Caracteristicile structurale ale compușilor organici. Caracteristicile structurii substanțelor organice
Caracteristicile compușilor organici
Elemente de chimie organică. Polimeri
Caracteristici, teorie structura chimicași clasificarea compușilor organici
Compușii carbonului (cu excepția celor mai simpli) sunt numiți organici. Acestea sunt fie substanțe naturale, fie obținute artificial. Chimia organică este studiul proprietăților și transformărilor compușilor organici. Acest capitol tratează doar o mică parte din compușii organici importanți în tehnologie.
Caracteristicile compușilor organici
Compușii organici sunt foarte numeroși și diverși, numărul lor depășește 4 milioane.Diversitatea compușilor organici se datorează în mare măsură capacității atomilor de carbon de a forma legături covalente între ei. Datorită rezistenței ridicate a legăturilor carbon-carbon, se formează lanțuri formate dintr-un număr mare de atomi de carbon. Lanțurile pot fi atât deschise, cât și închise (cicluri). Carbonul interacționează cu mulți alți atomi. Cu hidrogenul, carbonul formează compuși numiți hidrocarburi. Diversitatea compușilor organici se datorează și fenomenului izomerie , care constă în existența unor substanțe de aceeași compoziție și greutate moleculară, dar diferite ca structură și dispunerea spațială a atomilor.
Caracteristicile compușilor organici pot include și existența serie omoloagă, în care fiecare termen ulterior poate fi derivat din cel anterior prin adăugarea unui grup de atomi definiti pentru o serie dată. De exemplu, în seria omoloagă de hidrocarburi saturate, o astfel de grupare este CH2. Se caracterizează seria omoloagă formula generala, de exemplu, C n H 2n+2 pentru hidrocarburi saturate. În același timp, există o schimbare regulată a proprietăților fizice ale elementelor pe măsură ce numărul de grupuri crește.
Majoritatea compușilor organici se caracterizează printr-o rată relativ scăzută de interacțiuni chimice în condiții normale. Acest lucru se datorează rezistenței ridicate a legăturii covalente carbon - carbon și carbon cu alți atomi și diferenței relativ mici în energia de legătură a carbonului cu diferiți atomi:
Comunicarea cu - H C-C C-Cl C-N C-S
Energia de legătură, kJ …………………………………. 415 356 327 293 259
Diferența de electronegativitate ……… 0,4 0,0 0,5 0,5 0,0
Într-o serie de valori ale electronegativității, carbonul ocupă o poziție intermediară între agenții de oxidare și reducție tipici, astfel încât diferența de electronegativitate a carbonului cu mulți alți atomi este relativ mică. Din această cauză, legăturile chimice din compușii organici, de regulă, au polaritate scăzută. Majoritatea compușilor organici nu sunt capabili de disociere electrolitică.
Punctul de topire al majorității compușilor organici este relativ scăzut (până la 100 - 200). La temperaturi ridicate, aceștia ard în aer în principal la monoxid de carbon și vapori de apă.
17.1.2 Teoria structurii chimice a compușilor organici de A.M. ButlerovÎn 1861, A.M. Butlerov a formulat principalele prevederi ale teoriei structurii chimice.
1. Atomii dintr-o moleculă organică sunt interconectați într-o anumită ordine în funcție de valența lor, ceea ce determină structura chimică a moleculelor.
2. Moleculele cu aceeași compoziție pot avea o structură chimică diferită și, în consecință, au proprietăți diferite. Astfel de molecule sunt numite izomerii. Pentru o formulă empirică dată, se poate deriva un anumit număr de izomeri posibili teoretic.
3. Atomii dintr-o moleculă au influență reciprocă unul asupra celuilalt, adică proprietățile unui atom se pot schimba în funcție de natura celorlalți atomi ai compusului. Trebuie remarcat faptul că nu numai atomii legați experimentează influență reciprocă, ci și cei care nu sunt legați direct unul de celălalt.
Compuși organici și anorganici.
Compuși organici, substanțe organice - clasa compuși chimici conţinând carbon.
Excepțiile sunt unii dintre cei mai simpli compuși ai carbonului (de exemplu, carburi, carbonați, oxizi de carbon, acid carbonic, cianuri). Acești compuși sunt considerați anorganici.
Compușii organici și-au primit numele datorită faptului că în natură se găsesc aproape exclusiv în organismele animalelor și plantelor, participă la procesele vieții sau sunt produse ale activității vitale sau ale degradarii organismelor.
Spre deosebire de compușii organici, substanțe precum nisipul, argila, diversele minerale, apa, oxizii de carbon, acidul carbonic și sărurile acestuia și alte substanțe legate de „natura neînsuflețită” sunt numite substanțe anorganice sau minerale.
Deoarece carbonul, făcând parte din toate substanțele organice, este cel mai important element al regnului animal și vegetal, tot așa siliciul este elementul principal al regnului mineralelor și rocilor.
Istoria descoperirilor de compuși organici.
Multă vreme s-a crezut că substanțele care conțin carbon formate în organisme, în principiu, nu pot fi obținute prin sinteză din compuși anorganici.
Formarea substanțelor organice a fost atribuită influenței unei „forțe de viață” speciale, inaccesibile cunoașterii, care acționează numai în organismele vii și provoacă specificitatea substanțelor organice.
Această doctrină a fost numită vitalism (din latinescul vis vitalis - forță de viață).
Conceptul de vitaliști a fost formulat cel mai pe deplin de unul dintre cei mai respectați chimiști ai primului jumătatea anului XIX secol de către omul de știință suedez Berzelius.
În 1824, fizicianul german Wehler, elev al lui Berzelius, a fost primul care a obținut acid oxalic (COOH)2 din substanța anorganică cianogen (CN)2 prin încălzirea acesteia cu apă, un compus organic care până atunci fusese extras doar din plantelor.
În 1828, Wöhler a realizat prima sinteză a unei substanțe de origine animală: prin încălzirea compusului anorganic de cianat de amoniu NH4CNO, a obținut uree (uree) (NH2)2CO. Până în acest moment, carbamida a fost izolată numai din urină.
Sintezele altor substanțe organice au fost în curând efectuate în condiții de laborator:
În 1845, în Germania, G. Kolbe a sintetizat acidul acetic,
În 1854, în Franța, M. Berthelot obținea sintetic grăsime,
· În 1861 în Rusia A.M. Butlerov a efectuat sinteza unei substanțe zaharoase.
În prezent, mulți compuși organici sunt obținuți prin sinteză. Mai mult, s-a dovedit că multe substanțe organice sunt mult mai ușor și mai ieftin de obținut sintetic decât de izolat din produsele naturale.
Cel mai mare succes al chimiei în anii 50-60 ai secolului XX a fost prima sinteză a proteinelor simple - hormonul insulină și enzima ribonuclează.
Astfel, a fost dovedită posibilitatea producției sintetice chiar și a proteinelor, cele mai complexe substanțe organice care sunt participanți indispensabili în procesele vieții.
Caracteristicile structurale ale compușilor organici.
Compușii organici au o caracteristică importantă. Constă în faptul că atomii de carbon au o capacitate unică de a forma lanțuri lungi și de a atașa mulți alți atomi la ei înșiși, de exemplu, atomi de hidrogen, oxigen, azot, sulf, fosfor.
Mai mult, moleculele formate în acest fel sunt destul de stabile, în timp ce moleculele cu o acumulare similară de atomi ai altor elemente, în marea majoritate a cazurilor, sunt foarte fragile.
De exemplu, pentru oxigen, lungimea maximă cunoscută a lanțului este de doi atomi, iar compușii care îl conțin (peroxid de hidrogen și derivații săi) sunt instabili.
Lanțurile lungi de atomi de carbon sunt motivul pentru varietatea uriașă de compuși organici. Din acest motiv, există nenumărate combinații de combinații de atomi care formează moleculele unor astfel de compuși.
Deci numărul total de compuși anorganici cunoscuți astăzi este de câteva zeci de mii, iar numărul de compuși organici a depășit deja două milioane.
Această împrejurare face necesară separarea studiului detaliat al chimiei carbonului într-un domeniu independent numit chimie organică.
Izomerie structurală și formule structurale
Izomerie structurală
Fenomenul de izomerie este comun în rândul compușilor organici. Există mulți compuși de carbon care au aceeași compoziție calitativă și cantitativă și aceeași greutate moleculară, dar proprietăți fizice și adesea chimice complet diferite.
De exemplu, compoziția C2H6Oși, în consecință, două substanțe organice izomerice diferite au o greutate moleculară de 46,07:
1. etanol - un lichid care fierbe la 78,4 C, miscibil cu apa in orice raport si
2. eter dimetilic- un gaz care este aproape insolubil în apă și diferă semnificativ de alcoolul etilic în proprietăți chimice.
Alt exemplu:
Formulă C2H4O2 poate corespunde atât acidului acetic cât și glicolaldehidei.
Formule structurale
Pentru a evita confuziile, se folosesc formule structurale pentru a scrie formulele unor astfel de substanțe.
Formula structurala- este o varietate formula chimica, care descrie grafic aranjarea și ordinea legăturilor atomilor dintr-un compus, exprimate într-un plan. Link-uri în formule structurale ax sunt notate prin linii de valență.
Deci, formulele structurale ale substanțelor date ca exemple de mai sus vor arăta astfel:
O astfel de reprezentare grafică a formulelor structurale este destul de complicată și consumatoare de timp. Adesea, formulele compușilor organici sunt scrise în așa fel încât să ofere o idee despre lungimea lanțului de hidrocarburi și despre grupele funcționale prezente în moleculă.
Alocarea grupurilor funcționale este importantă deoarece acestea sunt cele care determină în mare măsură Proprietăți chimice compuși Deci, formulele substanțelor de mai sus pot fi scrise după cum urmează:
1. CH 3 - O - CH 3- eter dimetilic,
2. C2H5-OH- etanol ( ESTE EL- grupa hidroxil)
3. CH3 - COOH- acid acetic ( UNSD- grupa carboxil)
4. CH2OH - CHO– glicolaldehidă ( AtoN- gruparea aldehidă).
Extern învelișul de electroni Un atom de carbon are patru electroni, cu care formează patru legături covalente cu alți atomi. Cu ajutorul simple (single) legaturi covalente un atom de carbon poate atasa alti patru atomi la sine.
Dar atomii pot fi legați nu numai printr-o legătură covalentă simplă, ci și printr-o legătură covalentă dublă sau triplă.
În formulele structurale, astfel de legături sunt indicate prin liniuțe duble sau triple. Exemple de compuși cu legături duble și triple sunt etilena C2H4 si acetilena C2H2:
Carbon. Caracteristici structurale. Proprietăți.
Structura carbonului
Carbonul este al șaselea element sistem periodic Mendeleev. Greutatea sa atomică este de 12.
Carbonul se află în a doua perioadă a sistemului Mendeleev și în a patra grupă a acestui sistem.
Numărul perioadei ne spune că cei șase electroni ai carbonului sunt în două niveluri de energie.
Iar al patrulea număr de grup spune că carbonul are patru electroni la nivelul energiei externe. Două dintre ele sunt pereche s-electroni, iar ceilalți doi nu sunt perechi R-electroni.
Structura stratului exterior de electroni al atomului de carbon poate fi exprimată prin următoarele scheme:
Fiecare celulă din aceste diagrame înseamnă un separat orbital de electroni, săgeata este un electron într-un orbital. Două săgeți din interiorul unei celule sunt doi electroni care se află pe aceeași orbită, dar au spini opuși.
Când un atom este excitat (când îi este transmisă energie), unul dintre perechi S-electronii ocupa R-orbital.
Un atom de carbon excitat poate participa la formarea a patru legături covalente. Prin urmare, în marea majoritate a compușilor săi, carbonul prezintă o valență de patru.
Deci, cel mai simplu compus organic metan de hidrocarbură are compoziția CH 4. Structura sa poate fi exprimată prin formule structurale sau electronice:
Formula electronica arată că atomul de carbon din molecula de metan are o înveliș exterioară stabilă de opt electroni, iar atomii de hidrogen au o înveliș stabilă de doi electroni.
Toate cele patru legături covalente ale carbonului din metan (și în alți compuși similari) sunt echivalente și direcționate simetric în spațiu. Atomul de carbon se află, parcă, în centrul tetraedrului (o piramidă patruunghiulară obișnuită), iar cei patru atomi legați de acesta (în cazul metanului, patru atomi de hidrogen) se află la vârfurile tetraedrului.
Chimie organica - ramură a chimiei care studiază compușii carbonului, structura lor, proprietățile , metodele de sinteză, precum și legile transformărilor lor. Compușii organici se numesc compuși de carbon cu alte elemente (în principal cu H, N, O, S, P, Si, Ge etc.).
Capacitatea unică a atomilor de carbon de a se lega între ei, formând lanțuri de diferite lungimi, structuri ciclice de diferite dimensiuni, compuși cadru, compuși cu multe elemente, diferite ca compoziție și structură, determină diversitatea compușilor organici. Până în prezent, numărul de compuși organici cunoscuți este mult mai mare de 10 milioane și crește în fiecare an cu 250-300 mii. Lumea din jurul nostru este construită în principal din compuși organici, aceștia includ: alimente, îmbrăcăminte, combustibil, coloranți, medicamente, detergenți , materiale pentru diverse ramuri ale tehnologiei si economie nationala. Compușii organici joacă un rol cheie în existența organismelor vii.
La joncțiunea chimiei organice cu chimia anorganică, biochimia și medicina au apărut chimia compușilor organometalici și elementali, chimia bioorganică și medicală și chimia compușilor macromoleculari.
Principala metodă de chimie organică este sinteza. Chimia organică studiază nu numai compușii derivați din surse vegetale și animale (substanțe naturale), ci în principal compușii creați artificial prin sinteză de laborator și industrială.
Istoria dezvoltării chimiei organice
Metodele de obținere a diferitelor substanțe organice sunt cunoscute încă din antichitate. Deci, egiptenii și romanii foloseau coloranți de origine vegetală - indigo și alizarina. Multe națiuni dețineau secretele producției de băuturi alcoolice și oțet din zahăr și materii prime care conțin amidon.
În Evul Mediu, la aceste cunoștințe nu s-a adăugat practic nimic, unele progrese au început abia în secolele 16-17 (perioada iatrochimiei), când au fost izolați noi compuși organici prin distilarea produselor vegetale. În 1769-1785 K.V. Scheele izolat mai mulți acizi organici: malic, tartric, citric, galic, lactic și oxalic. În 1773 G.F. Ruel uree izolată din urina umană. Substanțele izolate din materii prime animale și vegetale aveau multe în comun, dar diferă de compușii anorganici. Așa a apărut termenul „Chimie organică” - o ramură a chimiei care studiază substanțele izolate din organisme (definiție Da. Berzelius, 1807). În același timp, se credea că aceste substanțe pot fi obținute numai în organismele vii datorită „forței vitale”.
Este în general acceptat că chimia organică ca știință a apărut în 1828, când F. Wöhler a primit mai întâi o substanță organică - uree - ca urmare a evaporării unei soluții apoase a unei substanțe anorganice - cianat de amoniu (NH 4 OCN). Mai departe munca experimentala a demonstrat argumente incontestabile ale inconsecvenței teoriei „forței vitale”. De exemplu, A. Kolbe acid acetic sintetizat, M. Berthelot a primit metan de la H2S și CS2 și A.M. Butlerov zaharide sintetizate din formol.
La mijlocul secolului al XIX-lea dezvoltarea rapidă a chimiei organice sintetice continuă, se creează prima producție industrială de substanțe organice ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- coloranti sintetici, coloranti fucsin, cianuri si aza). Deschis N.N. Zinin(1842) a metodei de sinteza a anilinei a servit drept bază pentru crearea industriei coloranților anilin. In laborator A. Bayer au fost sintetizați coloranți naturali - indigo, alizarina, indigo, xantenă și antrachinonă.
O etapă importantă în dezvoltarea chimiei organice teoretice a fost dezvoltarea F. Kekule teoria valenței în 1857, precum și teoria clasică a structurii chimice A.M. Butlerovîn 1861, conform căreia atomii din molecule sunt legați în funcție de valența lor, chimică și proprietăți fizice compușii sunt determinați de natura și numărul de atomi incluși în ei, precum și de tipul de legături și de influența reciprocă a atomilor nelegați direct. În 1865 F. Kekule a propus formula structurală a benzenului, care a devenit una dintre cele mai importante descoperiri din chimia organică. V.V. MarkovnikovȘi A.M. Zaitsev a formulat o serie de reguli care au legat pentru prima dată direcția reacțiilor organice cu structura substanțelor care intră în ele. În 1875 Van't HoffȘi Le Bel a propus un model tetraedric al atomului de carbon, conform căruia valențele carbonului sunt direcționate către vârfurile tetraedrului, în centrul căruia se află atomul de carbon. Pe baza acestui model, combinat cu studii experimentale I. Wislicenus(! 873), care a arătat identitatea formulelor structurale ale acidului (+)-lactic (din laptele acru) și acidului (±)-lactic, a apărut stereochimia - știința orientării tridimensionale a atomilor în molecule, care a prezis în cazul prezenței a 4 substituenți diferiți la atomul de carbon (structuri chirale) posibilitatea existenței izomerilor spațiu-oglindă (antipozi sau enantiomeri).
În 1917 Lewis propus să ia în considerare legătură chimică folosind perechi electronice.
În 1931 Hückel aplicat teoria cuantica pentru a explica proprietățile sistemelor aromatice non-benzenoide, care au fondat o nouă direcție în chimia organică - chimia cuantică. Acest lucru a servit ca un impuls pentru dezvoltarea intensivă în continuare a metodelor chimice cuantice, în special a metodei orbitalilor moleculari. Etapa de pătrundere a reprezentărilor orbitale în chimia organică a fost deschisă de teoria rezonanței L. Pauling(1931-1933) și lucrări ulterioare K. Fukui, R. WoodwardȘi R. Hoffmann asupra rolului orbitalilor de frontieră în determinarea direcţiei reacţiilor chimice.
Mijlocul secolului XX caracterizată printr-o dezvoltare deosebit de rapidă a sintezei organice. Acest lucru a fost determinat de descoperirea unor procese fundamentale, cum ar fi producerea de olefine folosind iluri ( G. Wittig, 1954), sinteza dienelor ( O. DielsȘi C. Arin, 1928), hidroborarea compușilor nesaturați ( G. Brown, 1959), sinteza nucleotidelor și sinteza genelor ( A. Todd, H. Coranul). Progresele în chimia compușilor organometalici se datorează în mare măsură muncii UN. NesmeyanovȘi G.A. Razuvaeva. În 1951 s-a realizat sinteza ferocenului, stabilirea structurii „sandwich” a cărei R. WoodwardȘi J. Wilkinson a marcat începutul chimiei compuşilor metaloceni şi, în general, chimia organică a metalelor de tranziţie.
In 20-30 de ani. A.E. Arbuzov creează bazele chimiei compușilor organofosforici, ceea ce a dus ulterior la descoperirea de noi tipuri de compuși fiziologic activi, complexuri etc.
În anii 60-80. Ch. Pedersen, D. CramȘi J.M. Lenjerie să dezvolte chimia eterilor coroanei, criptandilor și a altor structuri înrudite capabile să formeze complexe moleculare puternice și abordând astfel cea mai importantă problemă a „recunoașterii moleculare”.
Chimia organică modernă își continuă dezvoltarea rapidă. Sunt introduși în practica sintezei organice noi reactivi, metode și tehnici de sinteză fundamental noi, noi catalizatori, necunoscuti anterior structuri organice. Căutarea de noi compuși organici biologic activi se desfășoară în mod constant. Multe mai multe probleme de chimie organică așteaptă să fie rezolvate, de exemplu, o stabilire detaliată a relației structură-proprietate (inclusiv activitatea biologică), stabilirea structurii și sinteza stereodirijată a compușilor naturali complecși, dezvoltarea de noi regiuni și metode sintetice stereoselective, căutarea de noi reactivi și catalizatori universali.
Interesul comunității mondiale pentru dezvoltarea chimiei organice a fost demonstrat în mod viu prin prezentare Premiul Nobelîn Chimie 2010 R. Heku, A. Suzuki și E. Negishi pentru munca sa privind utilizarea catalizatorilor de paladiu în sinteza organică pentru formarea legăturilor carbon-carbon.
Clasificarea compușilor organici
Clasificarea se bazează pe structura compușilor organici. Baza descrierii structurii este formula structurală.
Clase principale de compuși organici
Hidrocarburi - compuși formați numai din carbon și hidrogen. Ei, la rândul lor, sunt împărțiți în:
Saturat- conțin doar simple (σ-legături) și nu conțin legături multiple;
Nesaturat- conţin cel puţin o legătură dublă (p-legătură) şi/sau triplă;
lanț deschis(aliciclic);
circuit inchis(ciclic) - conțin un ciclu
Acestea includ alcani, alchene, alchine, diene, cicloalcani, arene
Compuși cu heteroatomi în grupe funcționale- compuși în care radicalul de carbon R este asociat cu o grupare funcțională. Astfel de compuși sunt clasificați în funcție de natura grupului funcțional:
Alcool, fenoli(conțin grupare hidroxil OH)
Eteri(conține gruparea R-O-R sau R-O-R
Compuși carbonilici(conțin grupa RR „C = O), acestea includ aldehide, cetone, chinone.
Compuși care conțin o grupare carboxil(COOH sau COOR), acestea includ acizi carboxilici, esteri
Compuși elementare și organometalici
Compuși heterociclici - conţin heteroatomi în inel. Ele diferă prin natura ciclului (saturat, aromatic), prin numărul de atomi din ciclu (cicluri cu trei, patru, cinci, șase membri etc.), prin natura heteroatomului, prin natura numărul de heteroatomi din ciclu. Ea determină varietate uriașă compuși cunoscuți și sintetizați anual din această clasă. Chimia heterociclurilor este una dintre cele mai interesante și importante domenii ale chimiei organice. Este suficient să spunem că mai mult de 60% dintre medicamentele de origine sintetică și naturală aparțin diferitelor clase de compuși heterociclici.
Compuși naturali - compuși, de regulă, cu o structură destul de complexă, aparținând adesea mai multor clase de compuși organici simultan. Printre acestea se numără: aminoacizi, proteine, carbohidrați, alcaloizi, terpene etc.
Polimeri- substante cu greutate moleculara foarte mare, formate din fragmente care se repeta periodic - monomeri.
Structura compușilor organici
Moleculele organice sunt formate în principal din covalente nepolare Legături C-C, sau legături polare covalente tip C-O, C-N, C-Hal. Polaritatea se explică prin deplasarea densității electronilor către atomul mai electronegativ. Pentru a descrie structura compușilor organici, chimiștii folosesc limbajul formulelor structurale ale moleculelor, în care legăturile dintre atomi individuali sunt indicate prin una (legătură simplă sau simplă), două (duble) sau trei (triple) lovituri de valență. Conceptul de accident vascular cerebral de valență, care nu și-a pierdut sensul până în prezent, a fost introdus în chimia organică A. Cooperîn 1858
Foarte important pentru înțelegerea structurii compușilor organici este conceptul de hibridizare a atomilor de carbon. Atomul de carbon în starea fundamentală are o configurație electronică 1s 2 2s 2 2p 2, pe baza căreia este imposibil de explicat valența 4 inerentă carbonului în compușii săi și existența a 4 legături identice în alcani direcționați către vârfuri. a tetraedrului. În cadrul metodei legăturilor de valență, această contradicție este rezolvată prin introducerea conceptului de hibridizare. Când e entuziasmat, s→p tranziția electronică și următoarea, așa-numita, sp- hibridizare, energia orbitalilor hibridizați fiind intermediară între energii s- Și p-orbitali. Când se formează legături în alcani, trei R-electronul interactioneaza cu unul s-electron ( sp 3 hibridizare) și apar 4 orbitali identici, situați la unghiuri tetraedrice (109 aproximativ 28") unul față de celălalt. Atomii de carbon din alchene sunt în sp Stare 2-hibridă: fiecare atom de carbon are trei orbiti identici situati în același plan la un unghi de 120 unul față de celălalt ( sp 2 orbitali), iar al patrulea ( R-orbital) este perpendicular pe acest plan. Suprapune R-orbitalii a doi atomi de carbon formează o legătură dublă (π). Atomii de carbon care poartă legătura triplă sunt în sp- stare hibridă.
Caracteristicile reacțiilor organice
ÎN reacții anorganice de obicei sunt implicați ioni, astfel de reacții sunt rapide și complete la temperatura camerei. În reacțiile organice, legăturile covalente sunt adesea rupte odată cu formarea altora noi. De regulă, aceste procese necesită condiții speciale: o anumită temperatură, timp de reacție, anumiți solvenți și adesea prezența unui catalizator. De obicei, nu una, ci mai multe reacții au loc simultan.De aceea, atunci când descriem reacții organice, nu se folosesc ecuații, ci scheme fără calcularea stoichiometriei. Randamentele substanțelor țintă în reacțiile organice nu depășesc adesea 50%, iar izolarea lor din amestecul de reacție și purificarea necesită metode și tehnici specifice. Pentru purificarea solidelor, de regulă, se utilizează recristalizarea din solvenți special selectați. Substanțele lichide se purifică prin distilare la presiune atmosferică sau sub vid (în funcție de punctul de fierbere). Pentru a controla progresul reacțiilor, se folosesc amestecuri de reacție complexe separate, diferite tipuri de cromatografie [cromatografia în strat subțire (TLC), cromatografia lichidă preparativă de înaltă performanță (HPLC) etc.].
Reacțiile pot decurge foarte complicat și în mai multe etape. Radicalii R·, carbocationii R + , carbanionii R - , carbenele:СХ 2 , cationii radicali, anionii radicali și alte particule active și instabile, care trăiesc de obicei pentru o fracțiune de secundă, pot apărea ca compuși intermediari. Se numește o descriere detaliată a tuturor transformărilor care au loc la nivel molecular în timpul unei reacții mecanism de reacție. După natura golului și formarea legăturilor, se disting procesele radicale (homolitice) și ionice (heterolitice). După tipurile de transformări, se disting reacții radicalice în lanț, reacții de substituție nucleofile (alifatice și aromatice), reacții de eliminare, adiție electrofilă, substituție electrofilă, procese de condensare, ciclizare, rearanjare etc.. Reacțiile se clasifică și după metodele de inițierea lor (excitația), ordinea lor cinetică (monomoleculară, bimoleculară etc.).
Determinarea structurii compușilor organici
De-a lungul existenței chimiei organice ca știință, cea mai importantă sarcină a fost determinarea structurii compușilor organici. Aceasta înseamnă a afla care atomi fac parte din structură, în ce ordine și cum acești atomi sunt interconectați și cum sunt localizați în spațiu.
Există mai multe metode de rezolvare a acestor probleme.
- analiza elementară constă în faptul că substanța se descompune în molecule mai simple, prin numărul cărora se poate determina numărul de atomi care alcătuiesc compusul. Această metodă nu face posibilă stabilirea ordinii legăturilor dintre atomi. Adesea folosit doar pentru a confirma structura propusă.
- Spectroscopie în infraroșu (spectroscopie IR) și spectroscopie Raman (spectroscopie Raman). Metoda se bazează pe faptul că substanța interacționează cu radiația electromagnetică (lumina) din domeniul infraroșu (absorbția se observă în spectroscopia IR, iar împrăștierea radiațiilor se observă în spectroscopia Raman). Această lumină, atunci când este absorbită, excită nivelurile vibraționale și rotaționale ale moleculelor. Datele de referință sunt numărul, frecvența și intensitatea vibrațiilor moleculei asociate cu o modificare a momentului dipol (IC) sau a polarizabilității (CR). Metoda vă permite să stabiliți prezența grupurilor funcționale și este adesea folosită pentru a confirma identitatea unei substanțe cu o substanță deja cunoscută prin compararea spectrelor acestora.
- Spectrometrie de masa. O substanta in anumite conditii (impact de electroni, ionizare chimica etc.) se transforma in ioni fara pierdere de atomi (ioni moleculari) si cu pierdere (fragmentare, ioni fragmentari). Metoda vă permite să determinați greutatea moleculară a unei substanțe, compoziția sa izotopică și, uneori, prezența grupurilor funcționale. Natura fragmentării ne permite să tragem câteva concluzii despre caracteristicile structurale și să recreăm structura compusului studiat.
- Metoda rezonanței magnetice nucleare (RMN). pe baza interacţiunii nucleelor cu propriile lor moment magnetic(spin) și plasate într-un câmp magnetic extern constant (reorientare în spin), cu radiație electromagnetică variabilă din domeniul de frecvență radio. RMN este una dintre cele mai importante și informative metode de determinare a structurii chimice. Metoda este, de asemenea, utilizată pentru a studia structura spațială și dinamica moleculelor. În funcție de nucleele care interacționează cu radiația, există, de exemplu, metoda rezonanței protonilor PMR, RMN 1 H), care vă permite să determinați poziția atomilor de hidrogen într-o moleculă. Metoda 19 F RMN face posibilă determinarea prezenței și poziției atomilor de fluor. Metoda 31 P RMN oferă informații despre prezența, starea de valență și poziția atomilor de fosfor într-o moleculă. Metoda 13 C RMN face posibilă determinarea numărului și a tipurilor de atomi de carbon; este folosită pentru a studia scheletul de carbon al unei molecule. Spre deosebire de primele trei, ultima metodă folosește un izotop minor al elementului, deoarece nucleul izotopului principal 12 C are spin zero și nu poate fi observat prin RMN.
- Metoda spectroscopiei ultraviolete (spectroscopie UV) sau spectroscopie electronică de tranziție. Metoda se bazează pe absorbția radiației electromagnetice în regiunile ultraviolete și vizibile ale spectrului în timpul tranziției electronilor dintr-o moleculă din partea superioară a umpluturii. niveluri de energie la cele vacante (excitarea moleculei). Cel mai adesea folosit pentru a determina prezența și caracteristicile sistemelor π conjugate.
- Metode de chimie analitică fac posibilă determinarea prezenței anumitor grupe funcționale prin reacții chimice (calitative) specifice, al căror fapt poate fi fixat vizual (de exemplu, aspectul sau schimbarea culorii) sau folosind alte metode. Pe lângă metodele chimice de analiză în chimia organică, instrumental metode de analiză, cum ar fi cromatografia (strat subțire, gaz, lichid). Un loc de cinste printre aceștia îl ocupă cromatografia-spectrometria de masă, care face posibilă nu numai evaluarea gradului de puritate al compușilor obținuți, ci și obținerea de informații spectrale de masă despre componentele amestecurilor complexe.
- Metode de studiu a stereochimiei compușilor organici. De la începutul anilor 80. oportunitatea dezvoltării unei noi direcții în farmacologie și farmacie asociată cu crearea de medicamente enantiomeric pure cu un raport optim de eficacitate și siguranță terapeutică a devenit evidentă. În prezent, aproximativ 15% din toate produsele farmaceutice sintetizate sunt reprezentate de enantiomeri puri. Această tendință s-a reflectat în apariția în literatura științifică anii recenti termen chiral intrerupator, care în traducerea rusă înseamnă „trecerea la molecule chirale”. Din cauza asta sens specialîn chimia organică, aceștia dobândesc metode pentru stabilirea configurației absolute a moleculelor organice chirale și determinarea purității lor optice. Principala metodă de determinare a configurației absolute ar trebui luată în considerare analiza de difracție cu raze X (XRD) și puritatea optică - cromatografia pe coloane cu fază chirală staționară și metoda RMN folosind reactivi chirali suplimentari speciali.
Legătura chimiei organice cu industria chimică
Principala metodă de chimie organică - sinteza - leagă strâns chimia organică cu industria chimică. Pe baza metodelor și dezvoltărilor chimiei organice sintetice, a apărut sinteza organică cu tonaj mic (fin), inclusiv producția de medicamente, vitamine, enzime, feromoni, cristale lichide, semiconductori organici, celule solare etc. Dezvoltarea unui tonaj mare. sinteza organică (de bază) se bazează și pe realizările chimiei organice. Principala sinteză organică include producția de fibre artificiale, materiale plastice, prelucrarea materiilor prime petrol, gaze și cărbune.
Lectură recomandată
- G.V. Bykov, Istoria chimiei organice, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- J. martie, Chimie organică: reacții, mecanisme și structură, în 4 volume, M.: Mir, 1987
- F. Carey, R. Sandberg, Curs avansat de chimie organică, în 2 volume, M.: Chimie, 1981
- O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Dar în, Chimie organica, în 4 părți, M .: „Binom, Laboratorul de cunoaștere”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
- Enciclopedia chimică, ed. Knunyants, M.: „Marea Enciclopedie Rusă”, 1992.
LIPIDE_ din punct de vedere chimic, majoritatea lipidelor sunt esteri superiori acizi carboxiliciși o serie de alcooli. Cele mai cunoscute dintre ele sunt grăsimile. Fiecare moleculă de grăsime este formată dintr-o moleculă de alcool trihidroxilic glicerol și legături esterice a trei molecule de acizi carboxilici superiori atașate la ea. Conform nomenclaturii acceptate, grăsimile se numesc triacilgliceroli.
FUNCȚII
1) structurale,
2) protectoare,
3) termoizolație,
4) sintetice (componentă a multor hormoni),
5) energie,
6) funcția de stocare.
Lipidele formează un strat izolator termic în organism, fac parte din secrețiile glandelor sebacee.
PROTEINE_Moleculele de proteine sunt mari, deci se numesc macromolecule. Pe lângă carbon, oxigen, hidrogen și azot, proteinele pot conține sulf, fosfor și fier. Proteinele diferă unele de altele ca număr (de la o sută la câteva mii), compoziție și secvență de monomeri. Monomerii proteinelor sunt aminoacizi.Unicitatea unei proteine este determinată de succesiunea de conectare a anumitor aminoacizi. Moleculele de proteine pot forma o structură primară, secundară, terțiară și cuaternară.
Proteinele îndeplinesc numeroase funcții în celulă: enzimatice, de transport, de protecție etc.
Acizi nucleici
/ \
ARN ADN
Moleculele de acid nucleic sunt lanțuri polimerice lungi ai căror monomeri sunt nucleotide. Fiecare nucleotidă constă dintr-o bază azotată, un carbohidrat, reziduuri de acid fosforic (unul din trei).
FUNCȚII
1) catalitic
2) clădire
3) transport
4) protectoare
5) motor
6) energie
7) hormonale
8) receptor
GHIDRATII_substante cu formula generala Cn(H2O)m, unde n si m pot avea valori diferite.Sunt produsele primare ai fotosintezei si produsele initiale ale biosintezei altor substante organice din plante. Carbohidrații vin în 3 soiuri, sunt biopolimeri, există homopolizaharide (amidon, chitină, glicogen, celuloză), heteropolizaharide (pectină, mureină, heparină)
FUNCȚII:
1. energie (cu descompunerea a 1 g de carbohidrat = 17,6 kJ de energie)
2. structurale (cochilii de celule vegetale)
3. depozitare (nutrienți de rezervă – amidon, glicogen, celuloză) (acizi organici, alcooli, aminoacizi etc.), și se găsesc și în celulele tuturor celorlalte organisme.
A raspunde
