Tehnici de construire a formulelor structurale ale izomerilor. Compilarea formulelor structurale ale izomerilor Formulele structurale ale izomerilor posibili

spațială

schelet de carbon

Configurare

conformațional

Poziția funcționalului

Optic

Interclasă

Geometric

1. Izomerie structurală

Izomerii structurali diferă în structura chimică, adică natura și succesiunea legăturilor dintre atomi dintr-o moleculă. Izomerii structurali sunt izolați în formă pură. Ele există ca substanțe individuale, stabile, transformarea lor reciprocă necesită energie mare - aproximativ 350 - 400 kJ / mol. Doar izomerii structurali, tautomerii, sunt în echilibru dinamic. Tautomerismul este o apariție comună în Chimie organica. Este posibil cu transferul unui atom de hidrogen mobil într-o moleculă (compuși carbonilici, amine, heterocicli etc.), interacțiuni intramoleculare (carbohidrați).

Toți izomerii structurali sunt prezentați sub formă de formule structurale și numiți conform nomenclaturii IUPAC. De exemplu, compoziția lui C4H8O corespunde izomerilor structurali:

dar)cu schelet diferit de carbon

lanț C neramificat - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O (butanal, aldehidă) și

lanț C ramificat -

(2-metilpropanal, aldehidă) sau

ciclu - (ciclobutanol, alcool ciclic);

b)cu o poziţie diferită a grupului funcţional

butanonă-2, cetonă;

în)cu compoziţie diferită a grupului funcţional

3-butenol-2, alcool nesaturat;

G)metamerism

Heteroatomul grupării funcționale poate fi inclus în scheletul de carbon (ciclu sau lanț). Unul dintre posibilii izomeri ai acestui tip de izomerie este CH 3 -O-CH 2 -CH \u003d CH 2 (3-metoxipropen-1, eter simplu);

e)tautomerie (ceto-enol)

forma enol forma ceto

Tautomerii sunt în echilibru dinamic, în timp ce forma mai stabilă, forma ceto, predomină în amestec.

Pentru compușii aromatici, izomeria structurală este luată în considerare numai pentru lanțul lateral.

2. Izomerie spațială (stereoizomerie)

Izomerii spațiali au aceeași structură chimică, diferă prin aranjarea spațială a atomilor din moleculă. Această diferență creează o diferență fizică și proprietăți chimice. Izomerii spațiali sunt reprezentați ca diferite proiecții sau formule stereochimice. Ramura chimiei care studiază structura spațială și influența acesteia asupra proprietăților fizice și chimice ale compușilor, asupra direcției și vitezei reacțiilor lor, se numește stereochimie.

dar)Izomerie conformațională (rotațională).

Fără a schimba nici unghiurile de legătură, nici lungimile de legătură, se poate imagina o multitudine de forme geometrice (conformații) ale unei molecule care diferă unele de altele prin rotația reciprocă a tetraedrelor de carbon în jurul legăturii σ-C-C care le conectează. Ca rezultat al unei astfel de rotații, apar izomeri de rotație (conformori). Energia diferiților conformeri nu este aceeași, dar bariera energetică care separă diferiții izomeri conformaționali este mică pentru majoritatea compușilor organici. Prin urmare, în condiții normale, de regulă, este imposibil să se fixeze molecule într-o conformație strict definită. De obicei, mai mulți izomeri conformaționali coexistă în echilibru.

Metodele de imagine și nomenclatura izomerilor pot fi luate în considerare folosind exemplul moleculei de etan. Pentru aceasta, se poate prevedea existența a două conformații care diferă cât mai mult ca energie, care pot fi reprezentate ca proiecții de perspectivă(1) ("cai de ferăstrău") sau proiecții Om nou(2):

conformaţie împiedicată conformaţie eclipsată

Într-o proiecție în perspectivă (1), conexiunea C-C trebuie imaginată ca mergând în depărtare; atomul de carbon care sta în stânga este aproape de observator, stând în dreapta este îndepărtat de acesta.

În proiecția Newman (2), molecula este considerată de-a lungul Conexiuni C-C. Trei linii divergente la un unghi de 120 o față de centrul cercului indică legăturile atomului de carbon cel mai apropiat de observator; liniile „proeminente” din spatele cercului sunt legăturile atomului de carbon îndepărtat.

Conformația din dreapta se numește întunecat . Acest nume amintește de faptul că atomii de hidrogen ai ambelor grupări CH 3 sunt opuși unul altuia. Conformația ecranată are o energie internă crescută și, prin urmare, este nefavorabilă. Conformația din stânga se numește inhibat , ceea ce implică faptul că rotația liberă în jurul legăturii C-C „încetinește” în această poziție, i.e. molecula există predominant în această conformaţie.

Energia minimă necesară pentru rotația completă a unei molecule în jurul unei anumite legături se numește barieră de rotație pentru acea legătură. Bariera de rotație într-o moleculă precum etanul poate fi exprimată în termeni de modificare a energiei potențiale a moleculei în funcție de modificarea unghiului diedric (torsiune - τ) al sistemului. Profilul energetic al rotației în jurul legăturii C-C în etan este prezentat în Figura 1. Bariera de rotație care separă cele două forme de etan este de aproximativ 3 kcal/mol (12,6 kJ/mol). Minimele curbei de energie potenţială corespund conformaţiilor împiedicate, maximele corespund celor ascunse. Deoarece la temperatura camerei energia unor ciocniri de molecule poate ajunge la 20 kcal/mol (aproximativ 80 kJ/mol), această barieră de 12,6 kJ/mol este depășită cu ușurință, iar rotația în etan este considerată liberă. Într-un amestec de toate conformațiile posibile predomină conformațiile împiedicate.

Fig.1. Diagrama energiei potențiale a conformațiilor etanului.

Pentru molecule mai complexe, numărul de conformații posibile crește. Da, pentru n-butanul poate fi deja descris în șase conformații care apar la întoarcerea în jurul legăturii centrale C 2 - C 3 și diferă în aranjarea reciprocă a grupărilor CH 3. Diferitele conformații eclipsate și împiedicate ale butanului diferă ca energie. Conformațiile împiedicate sunt energetic mai favorabile.

Profilul energetic al rotației în jurul legăturii C2-C3 în butan este prezentat în Figura 2.

Fig.2. Diagrama energiei potențiale a conformațiilor n-butanului.

Pentru o moleculă cu un lanț lung de carbon, numărul de forme conformaționale crește.

Moleculele compușilor aliciclici sunt caracterizate prin diferite forme conformaționale ale inelului (de exemplu, pentru ciclohexan fotoliu, baie, răsucire-forme).

Deci, conformațiile sunt diverse forme spațiale ale unei molecule care are o anumită configurație. Conformerii sunt structuri stereoizomerice care corespund minimelor de energie pe diagrama energiei potențiale, sunt în echilibru mobil și sunt capabile de interconversie prin rotație în jurul legăturilor σ simple.

Dacă bariera unor astfel de transformări devine suficient de mare, atunci formele stereoizomerice pot fi separate (un exemplu sunt bifenilii activi optic). În astfel de cazuri, nu se mai vorbește de conformeri, ci de stereoizomeri existenți efectiv.

b)izomerie geometrică

Izomerii geometrici apar ca urmare a absenței în moleculă:

1. rotația atomilor de carbon unul față de celălalt - o consecință a rigidității legăturii duble C=C sau a structurii ciclice;

2. două grupări identice la un atom de carbon ale unei duble legături sau cicluri.

Izomerii geometrici, spre deosebire de conformeri, pot fi izolați în formă pură și există ca substanțe individuale, stabile. Pentru transformarea lor reciprocă este necesară o energie mai mare - aproximativ 125-170 kJ / mol (30-40 kcal / mol).

Există izomeri cis-trans-(Z,E); cis- formele sunt izomeri geometrici în care aceiași substituenți se află pe o parte a planului legăturii sau ciclului π, transă- formele se numesc izomeri geometrici, în care aceiași substituenți se află pe părți opuse ale planului legăturii π sau inelului.

Cel mai simplu exemplu sunt izomerii butenei-2, care există sub formă de izomeri cis-, trans-geometrici:

cis-buten-2 trans-buten-2

temperatură de topire

138,9 0 С - 105,6 0 С

temperatura de fierbere

3,72 0 С 1,00 0 С

densitate

1,2 - diclorociclopropanul există sub formă de izomeri cis-, trans:

cis-1,2-diclorociclopropan trans-1,2-diclorociclopropan

În cazuri mai complexe, aplicați Z,E-nomenclatura (nomenclatorul Kann, Ingold, Prelog - KIP, nomenclatorul vechimii deputaților). In conjunctie

1-brom-2-metil-1-clorbuten-1 (Br) (CI) C \u003d C (CH 3) - CH 2 -CH 3 toți substituenții la atomii de carbon cu o legătură dublă sunt diferiți; prin urmare, acest compus există sub formă de izomeri geometrici Z-, E-:

Е-1-brom-2-metil-1-clorbuten-1 Z-1-brom-2-metil-1-clorbuten-1.

Pentru a indica configurația unui izomer, indicați locația substituenților seniori într-o legătură dublă (sau ciclu) - Z- (din germanul Zusammen - împreună) sau E- (din germanul Entgegen - opus).

În sistemul Z,E, substituenții cu un număr atomic mai mare sunt considerați seniori. Dacă atomii legați direct de atomi de carbon nesaturați sunt aceiași, atunci ei merg la „al doilea strat”, dacă este necesar, la „al treilea strat”, etc.

În prima proiecție, grupurile mai vechi sunt opuse una cu cealaltă față de legătura dublă, deci acesta este izomerul E. În a doua proiecție, grupurile mai vechi sunt de aceeași parte a dublei legături (împreună), deci acesta este izomerul Z.

Izomerii geometrici sunt larg distribuiți în natură. De exemplu, polimeri naturali cauciuc (izomer cis) și gutapercă (izomer trans), acizi fumaric naturali (acid trans-butendioic) și acizi maleic sintetic (acid cis-butendioic), grăsimile conțin acizi cis-oleic, linoleic, linolenic .

în)Izomerie optică

Moleculele compușilor organici pot fi chirale și achirale. Chiralitate (din grecescul cheir - mână) - incompatibilitatea unei molecule cu imaginea în oglindă.

Substanțele chirale sunt capabile să rotească planul de polarizare a luminii. Acest fenomen se numește activitate optică, iar substanțele corespunzătoare - activ optic. Substanțele optic active apar în perechi antipozi optici- izomeri ale căror proprietăți fizice și chimice sunt aceleași în condiții normale, cu excepția unuia - semnul de rotație a planului de polarizare: unul dintre antipozii optici deviază planul de polarizare spre dreapta (+, izomer dextrogiro) , celălalt - la stânga (-, levogitor). Configurația antipozilor optici poate fi determinată experimental folosind un dispozitiv - un polarimetru.

Izomeria optică apare atunci când molecula conține atom de carbon asimetric(există și alte motive pentru chiralitatea moleculei). Acesta este numele atomului de carbon din sp 3 - hibridizare și asociat cu patru substituenți diferiți. Sunt posibile două aranjamente tetraedrice ale substituenților în jurul unui atom asimetric. În același timp, două forme spațiale nu pot fi combinate prin nicio rotație; unul dintre ele este o imagine în oglindă a celuilalt:

Ambele forme de oglindă formează o pereche de antipozi optici sau enantiomeri .

Înfățișați izomerii optici sub formă de formule de proiecție E. Fisher. Ele sunt obținute prin proiectarea unei molecule cu un atom de carbon asimetric. În acest caz, atomul de carbon asimetric însuși pe plan este indicat printr-un punct, simbolurile substituenților care ies în afară în fața planului figurii sunt indicate pe linia orizontală. Linia verticală (liniată sau continuă) indică substituenții care sunt îndepărtați din planul figurii. Următoarele sunt moduri diferite de a scrie formula de proiecție corespunzătoare modelului din stânga din figura anterioară:

În proiecție, lanțul principal de carbon este reprezentat vertical; funcția principală, dacă este la capătul lanțului, este indicată în partea de sus a proiecției. De exemplu, formulele stereochimice și de proiecție (+) și (-) ale alaninei - CH 3 - * CH (NH 2) - COOH sunt următoarele:

Un amestec cu același conținut de enantiomeri se numește racemat. Racematul nu are activitate optică și se caracterizează prin proprietăți fizice diferite de cele ale enantiomerilor.

Reguli pentru transformarea formulelor de proiecție.

1. Formulele pot fi rotite în planul desenului cu 180 o fără a modifica semnificația lor stereochimică:

2. Doi (sau oricare număr par) permutările substituenților pe un atom asimetric nu schimbă semnificația stereochimică a formulei:

3. O permutare (sau orice număr impar) a substituenților la centrul asimetric conduce la formula antipodului optic:

4. Rotirea în planul desenului cu 90 transformă formula într-un antipod.

5. Rotirea oricăror trei substituenți în sensul acelor de ceasornic sau în sens invers acelor de ceasornic nu schimbă semnificația stereochimică a formulei:

6. Formulele de proiecție nu pot fi derivate din planul desenului.

Compușii organici au activitate optică, în moleculele cărora alți atomi sunt și centre chirali, de exemplu, siliciu, fosfor, azot și sulf.

Compușii cu atomi de carbon asimetrici multipli există ca diastereomeri , adică izomeri spațiali care nu constituie antipozi optici între ei.

Diastereomerii diferă unul de altul nu numai prin rotația optică, ci și prin toate celelalte constante fizice: au puncte de topire și de fierbere diferite, solubilități diferite etc.

Numărul de izomeri spațiali este determinat de formula Fisher N=2 n , unde n este numărul de atomi de carbon asimetrici. Numărul de stereoizomeri poate scădea din cauza simetriei parțiale care apar în unele structuri. Se numesc diastereomeri optic inactivi mezo-forme.

Nomenclatura izomerilor optici:

a) Nomenclatura D-, L-

Pentru a determina seria D sau L a izomerului, configurația (poziția grupei OH la atomul de carbon asimetric) este comparată cu configurațiile enantiomerilor gliceraldehidei (cheie de glicerol):

L-gliceraldehidă D-gliceraldehidă

Utilizarea nomenclaturii D, L este în prezent limitată la trei clase de substanțe optic active: carbohidrați, aminoacizi și hidroxiacizi.

b) Nomenclatura R -, S (nomenclatura lui Kahn, Ingold și Prelog)

Pentru a determina configurația R (dreapta) - sau S (stânga) - a izomerului optic, este necesar să se dispună substituenții în tetraedru (formula stereochimică) în jurul atomului de carbon asimetric, astfel încât cel mai mic substituent (de obicei hidrogen) să aibă direcție „de la observator”. Dacă trecerea celorlalți trei substituenți de la senior la mijloc și junior în vechime are loc în sensul acelor de ceasornic, acesta este izomerul R (scăderea vechimii coincide cu mișcarea mâinii la scrierea părții superioare a literei R). Dacă tranziția are loc în sens invers acelor de ceasornic - acesta este S - izomer (scăderea vechimii coincide cu mișcarea mâinii la scrierea părții superioare a literei S).

Pentru a determina configurația R sau S a izomerului optic prin formula de proiecție, este necesar să se aranjeze substituenții printr-un număr par de permutări, astfel încât cel mai tânăr dintre ei să fie în partea de jos a proiecției. Scăderea vechimii celor trei substituenți rămași în sensul acelor de ceasornic corespunde configurației R, în sens invers acelor de ceasornic - configurației S.

Izomerii optici se obțin prin următoarele metode:

a) izolarea de materiale naturale care conțin compuși optic activi, precum proteine ​​și aminoacizi, carbohidrați, mulți hidroxiacizi (tartric, malic, mandelic), hidrocarburi terpenice, alcooli și cetone terpenici, steroizi, alcaloizi etc.

b) scindarea racemaţilor;

c) sinteza asimetrică;

d) producerea biochimică de substanţe optic active.

ȘTII CĂ

Fenomenul de izomerie (din greacă - isos - diferită şi meros - share, part) a fost deschis în 1823. J. Liebig și F. Wöhler pe exemplul sărurilor a doi acizi anorganici: cianic H-O-C≡N și fulminant H-O-N= C.

În 1830, J. Dumas a extins conceptul de izomerie la compușii organici.

În 1831 termenul de „izomer” pentru compuși organici a fost propus de J. Berzelius.

Stereoizomerii compușilor naturali se caracterizează prin diferite activități biologice (aminoacizi, carbohidrați, alcaloizi, hormoni, feromoni, substanțe medicinale de origine naturală etc.).

Luați în considerare exemplul unui alcan C6H14.

1. În primul rând, descriem molecula de izomer liniar (scheletul său de carbon)

2. Apoi scurtăm lanțul cu 1 atom de carbon și atașăm acest atom la orice atom de carbon al lanțului ca o ramificare a acestuia, excluzând pozițiile extreme:

(2) sau (3)

Dacă atașăm un atom de carbon la una dintre pozițiile extreme, atunci structura chimica circuitul nu se va schimba:

În plus, trebuie să vă asigurați că nu există repetări. Da, structura

este identică cu structura (2).

3. Când toate pozițiile lanțului principal sunt epuizate, scurtăm lanțul cu încă 1 atom de carbon:

Acum 2 atomi de carbon vor fi plasați în ramurile laterale. Următoarele combinații de atomi sunt posibile aici:

Substituentul lateral poate consta din 2 sau mai mulți atomi de carbon în serie, dar pentru hexan nu există izomeri cu astfel de ramuri laterale, iar structura

este identică cu structura (3).

Substituentul lateral - С-С poate fi plasat numai într-un lanț care conține cel puțin 5 atomi de carbon și poate fi atașat numai la cel de-al treilea atom și mai departe de la capătul lanțului.

4. După construirea scheletului de carbon al izomerului, este necesară completarea tuturor atomilor de carbon din moleculă cu legături de hidrogen, având în vedere că carbonul este tetravalent.

Deci, compoziția C6H14 corespunde la 5 izomeri:

2) 3) 4)

5)

Izomeria rotațională a alcanilor

trăsătură caracteristică legăturile s este că densitatea electronilor din ele este distribuită simetric în jurul axei care leagă nucleele atomilor legați (simetrie cilindrică sau rotațională). Prin urmare, rotația atomilor în jurul legăturii S nu va duce la ruperea acesteia. Ca rezultat al rotației intramoleculare de-a lungul legăturilor C-C s, moleculele de alcan, pornind de la C 2 H 6 etan, pot lua diferite forme geometrice.

Diverse forme spațiale ale unei molecule, care trec unele în altele prin rotație în jurul legăturilor C-C s, sunt numite conformații sau izomeri de rotație(conformişti).

Izomerii de rotație ai unei molecule sunt stările sale inegale din punct de vedere energetic. Interconversia lor are loc rapid și constant ca urmare a mișcării termice. Prin urmare, izomerii de rotație nu pot fi izolați individual, dar existența lor a fost dovedită prin metode fizice. Unele conformații sunt mai stabile (favorabile energetic) și molecula rămâne în astfel de stări mai mult timp.

Luați în considerare izomerii de rotație folosind etan H 3 C–CH 3 ca exemplu:

Când o grupă CH3 se rotește față de alta, apar multe forme diferite ale moleculei, printre care se disting două conformații caracteristice ( DARȘi B), care sunt rotite cu 60°:

Acești izomeri de rotație ai etanului diferă în distanțele dintre atomii de hidrogen legați de diferiți atomi de carbon.

In conformatie DAR Atomii de hidrogen sunt apropiați (se umbră unul pe altul), repulsia lor este mare, iar energia moleculei este maximă. O astfel de conformație se numește „ascunsă”, este nefavorabilă energetic și molecula trece în conformație B, unde distanțele dintre atomii de H ai diferiților atomi de carbon sunt cele mai mari și, în consecință, repulsia este minimă. Această conformaţie se numeşte „inhibată” deoarece este energetic mai favorabil iar molecula este sub această formă mai mult timp.

Pe măsură ce lanțul de carbon se prelungește, numărul de conformații distincte crește. Deci, rotație de-a lungul legăturii centrale în n-butan

rezultă patru izomeri de rotație:

Cel mai stabil dintre ele este conformerul IV, în care grupările CH3 sunt cât mai îndepărtate. Construiți dependența energiei potențiale a n-butanului de unghiul de rotație cu elevii pe tablă.

Izomerie optică

Dacă un atom de carbon dintr-o moleculă este legat de patru atomi sau grupări atomice diferite, de exemplu:

atunci este posibilă existența a doi compuși cu aceeași formulă structurală, dar diferiți ca structură spațială. Moleculele unor astfel de compuși se raportează între ele ca obiect și imaginea în oglindă și sunt izomeri spațiali.

Izomeria de acest tip se numește optice, izomeri - izomeri optici sau antipozi optici:

Moleculele de izomeri optici sunt incompatibile în spațiu (cum ar fi mâinile stângi și drepte), le lipsește un plan de simetrie.

Astfel, izomerii spațiali sunt numiți izomeri optici, ale căror molecule se raportează între ele ca obiect și imagine în oglindă incompatibilă.

Izomerii optici au aceleași proprietăți fizice și chimice, dar diferă în relația lor cu lumina polarizată. Astfel de izomeri au activitate optică (unul dintre ei rotește planul luminii polarizate la stânga, iar celălalt - la același unghi la dreapta). Diferențele de proprietăți chimice se observă numai în reacțiile cu reactivi optic activi.

Izomeria optică se manifestă în substanțe organice de diferite clase și joacă un rol foarte important în chimia compușilor naturali.

Există mai multe tipuri de izomerie structurală:

izomeria scheletului de carbon;

izomeria poziției legăturilor multiple;

izomeria poziţiei grupărilor funcţionale.

Pentru a obține formule pentru izomerii care diferă în secvența legăturilor atomilor de carbon dintr-o moleculă (izomeria scheletului de carbon):

a) întocmește o formulă structurală a unui schelet de carbon de structură normală cu un număr dat de atomi de carbon;

b) scurtați treptat lanțul (de fiecare dată cu un atom de carbon) și faceți toate permutațiile posibile ale unuia sau mai multor atomi de carbon și astfel să deduceți formulele tuturor izomerilor posibili.

EXEMPLU: Compuneți formulele structurale ale tuturor hidrocarburilor izomerice din compoziția C 5 H 12.

1. Compuneți formulele scheletului de carbon cu un lanț normal de 5 atomi de carbon.

S - S - S - S - S

2. Scurtați lanțul cu un atom de carbon și efectuați toate permutările posibile.

S - S - S - S

4. Aranjați numărul necesar de atomi de hidrogen.

1. CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

2. CH 3 - CH - CH 2 - CH 3

3. CH 3 - C - CH 3

Pentru a obține formulele structurale ale tuturor izomerilor datorate diferitelor poziții ale legăturilor multiple, substituenților (halogeni) sau grupărilor funcționale (OH, - COOH, NO 2, NH 2), procedați după cum urmează:

îndepărtați toți izomerii structurali asociați cu izomeria scheletului de carbon;

mutați grafic o legătură multiplă sau un grup funcțional în acele poziții în care acest lucru este posibil din punctul de vedere al tetravalenței carbonului:

EXEMPLU: Scrieți formulele structurale ale tuturor pentenelor (C 5 H 10).

1. Compuneți formulele pentru toți izomerii care diferă în structura scheletului de carbon:

a) C - C - C - C - C b) C - C - C - C c) C - C - C

2. Mutați legătura multiplă pentru cazurile a) și b)

C \u003d C - C - C - C CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 2 - CH 3

A) C - C - C - C - C C - C \u003d C - C - C CH 3 - CH \u003d CH - CH 2 - CH 3

B) C - C - C - C C \u003d C - C - C CH 2 \u003d C - CH 2 - CH 3

C - C \u003d C - C CH 3 - C \u003d CH - CH 3

C - C - C - C C CH 3

C C - C - C \u003d C CH 2 - CH - CH \u003d CH 2

Astfel, pentru C5H10 sunt posibili cinci izomeri.

EXEMPLU: Compuneți formulele structurale ale tuturor hidrocarburilor aromatice din compoziția C 8 H 10.

În cazul compușilor aromatici, este posibilă izomeria scheletului catenei laterale și izomeria poziției substituenților în ciclul aromatic.

1. Să facem o formulă structurală cu un lanț lateral normal:

2. Scurtați lanțul lateral cu un atom de carbon și faceți posibile permutări ale CH 3 în ciclul benzenic.

Există 4 izomeri de compoziţie C8H10.

1. La efectuarea exercițiilor, este necesar să se acorde o atenție deosebită ortografiei corecte a formulelor structurale ale compușilor organici. Cel mai convenabil este să folosiți formule structurale semi-expandite (simplificate) în care legăturile dintre atomi sunt indicate prin liniuțe, cu excepția legăturilor cu atomi de hidrogen. Este avantajos să scrieți formule cu un lanț de carbon scris orizontal în așa fel încât grup functional, situat la capătul lanțurilor, au fost localizați în dreapta, iar substituenții la atomii de carbon neterminali - sub sau deasupra lanțului de carbon:

CH3-CH-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH3

CH2-CH2-CCH3-CH-COOH

2. În exercițiile inițiale cu formulele compușilor aromatici din nucleele benzenice, este mai bine să scrieți toți atomii C - și H -. Cu o reprezentare simplificată a inelelor benzenice, atomii și grupările de substituție trebuie să fie clar conectați la atomii nucleului benzenic cu linii de valență.

3. Compușii anorganici în ecuațiile de reacție, în cele mai multe cazuri, este recomandabil să scrieți folosind formule structurale sau semi-expandate:

De exemplu: HOH în loc de H2O,

HOSO 3 H în loc de H 2 SO 4,

HONO 3 în loc de HNO 3

Acest lucru nu este necesar dacă astfel de compuși sunt implicați în reacții ionice, cum ar fi atunci când acizii reacţionează cu aminele pentru a forma săruri.

4. reacții organice poate fi exprimat prin ecuații în care coeficienții sunt formați și numărul de atomi din partea dreaptă și stângă este egalizat. Cu toate acestea, adesea ei nu scriu ecuații, ci scheme de reacție. Acest lucru se realizează în cazurile în care procesul decurge simultan în mai multe direcții sau printr-o serie de etape succesive, de exemplu:

CI2CH3-CH2-CH2-CI + HCI

CH3 - CH2 - CH3

ușoară CH3-CH-CH3+HCI

sau NaOH, t 0 C Cu, t 0 C

CH 3 - CH 2 - Cl CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - CH \u003d O

După cum se arată în exemple, reactivul activ este afișat deasupra săgeții din diagrame. Pentru simplitate, coeficienții din partea dreaptă sau stângă a schemei nu sunt egalați, iar unele substanțe, cum ar fi, de exemplu, H 2 , HCl, H 2 O, Na Cl etc. formate în timpul reacțiilor, în scheme, fie nu apar deloc, fie indică sub săgeată cu un semn minus. Direcția transformărilor substanțelor în reacții este indicată de o săgeată. Deasupra săgeții indică reactivii și condițiile de reacție, catalizatorul i.p.

De exemplu:

H20, H2S04, 130°C

CH 3 - CH 2 - CH 2 - NO 2 CH 3 - CH 2 - COOH + NH 2 OH * H 2 SO 4

Uneori, sub săgeată (de preferință între paranteze) sunt indicate substanțele inițiale care, ca urmare a interacțiunii între ele, formează un reactiv (indicat deasupra săgeții). De exemplu:

R-NH2R-OH + N2 + H2O

Prin urmare, în acest caz, reactivul - acidul azot - se formează din nitritul de sodiu și acidul clorhidric introduși în reacție. Desigur, aici se obține și clorură de sodiu NaCl, dar acest compus din diagramă poate să nu fie desemnat ca nerelativ direct cu procesul. De regulă, transformările redox ale substanțelor organice sunt descrise prin scheme de reacție simplificate pentru a acorda atenție oxidării sau reducerii unui compus organic; detaliile transformărilor, respectiv, ale agentului oxidant sau agentului reducător din schemă pot să nu fie reflectate.

În acest scop, agentul oxidant este reprezentat prin simbolul [O], iar agentul reducător prin simbolul [H] deasupra săgeții. Dacă este necesar, sub săgeată pot fi indicați reactivii activi (de preferință între paranteze).

De exemplu:

CH 3 OH CH 2 \u003d O + H 2 O CH 3 OH CH 2 \u003d O + H 2 O

(K2Cr2O7 + H2SO4)

C6H5NO2C6H5-NH2 + 2H2O

ÎN anul trecut, în literatura de specialitate științifică, precum și în domeniul chimiei educaționale, nomenclatura compușilor organici elaborat de Uniunea Internațională de Chimie Teoretică și Aplicată, nomenclatura IRAS (IUPAC), este de obicei folosită ca nomenclatură sistematică, de obicei este numită „sistematică internațională”. nomenclatură". Nomenclatura rațională este folosită și în literatura educațională.

1. Începând să se efectueze exerciții de nomenclatură, este necesar în primul rând să studiem această problemă în manual, unde sunt luate în considerare în detaliu recomandările pentru această clasă de sisteme de nomenclatură. Aici, numai caracteristici scurte nomenclaturi și exemple recomandate.

2. Este necesar să se acorde atenție ortografiei corecte a numelor. în numele conform nomenclaturii internaționale, numerele trebuie separate de cuvinte prin liniuțe, iar un număr de un număr prin virgulă: 1,4 dibrom - 2,3 - dimetilbutenă - 2.

Deși se obișnuiește să se scrie împreună părțile constitutive ale numelor, din motive didactice, numele complexe pot fi separate prin liniuțe.

De exemplu: titlu

Metiletilpropilisobutilmetanul poate fi scris și recomandat să fie scris astfel: metil - etil - propil - izobutil - metan.

În numele împărțit în părți componente, structura compusului și formula acestuia sunt mai clar reprezentate.

SARCINI PENTRU LUCRĂRI DE CONTROL

Bine, poate nu atât.

Pentru a sorta totul și a nu rata niciunul, poți veni cu mai multe abordări. Îmi place acesta: Luați etena (etilenă) CH2=CH2. Diferă de heptenă prin 5 atomi de carbon (C5H10). Pentru a sorta toți izomerii posibili, trebuie să select etena are un atom de hidrogen și fragmentul său C5H10. Obțineți alchil C5H11 și trebuie să îl adăugați la reziduul de etenă (etenil CH2 = CH-) în locul lui hidrogen.

1) Alchilul C5H11 în sine poate avea mai mulți izomeri. Cel mai simplu cu un lanț drept -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentil sau amil). Din ea se formează hepten-1 (sau 1-heptenă sau hept-1-enă) și etenil, care se numește pur și simplu heptenă CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

2a) Dacă în pentil mutăm un hidrogen de la atomul C2 la atomul C1, obținem pentil-2 (sau 2-pentil, sau pent-2-il) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3. Linia dintre paranteze înseamnă că bastonul trebuie tras în sus sau în jos și că există un electron nepereche, iar acest loc pentyl-2 se va alătura etenilului. Obțineți CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-metilhexen-1 sau 3-metil-1-hexenă sau 3-metilhex-1-enă. Sper că înțelegeți principiul formării denumirilor alternative, prin urmare, pentru compușii menționați mai jos, voi da un singur nume.

2b) Dacă mutăm un hidrogen din pentil de la atomul C3 la atomul C1, atunci obținem pentil-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3. Combinând-o cu etenil obținem CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-etilpenten-1

3a,b) Pentil izomerizabil într-un lanț de 4 atomi de carbon ( butil), având o grupare metil. Această grupare metil poate fi atașată la atomul C2 sau C3 al butilului. Obținem, respectiv, 2-metilbutil -CH2-CH (CH3) -CH2-CH3 și 3-metilbutil -CH2-CH2-CH (CH3) -CH3, iar adăugându-le la etenil mai obținem doi izomeri C7H14 CH2 = CH- CH2-CH (CH3)-CH2-CH3 4-metilhexen-1 şi CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-metilhexen-1.

4a,b) Acum în butil mutăm liniuța la atomul C2, obținem 2-butil CH3-CH(-)-CH2-CH3. Dar trebuie să mai adăugăm un atom de carbon (înlocuiește H cu CH3). Dacă adăugăm acest metil la unul dintre atomii terminali, obținem pentil-3 și pentil-2 deja considerați. Dar, adăugarea de metil la unul dintre atomii de mijloc va da doi alchili noi CH3-C (CH3) (-) -CH2-CH3 2-metil-2-butil- și CH3-CH (-) -CH (CH3) -CH32-metil-2-butil-.

Adăugându-i la etenil, obținem încă doi izomeri C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimetil-penten-1 și CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3,4 -dimetil-penten-1.

5) Acum, când construim un alchil, lăsăm un lanț de 3 atomi de carbon -CH2-CH2-CH3. Cei 2 atomi de carbon lipsă pot fi adăugați fie ca etil, fie ca doi metil. În cazul adăugării sub formă de etil, obținem opțiunile deja luate în considerare. Dar doi metil pot fi atașați fie ambii la primul, fie unul la primul, unul la al doilea atom de carbon, sau ambii la al doilea. În primul și al doilea caz, obținem opțiunile deja luate în considerare, iar în ultimul, un nou alchil -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-dimetilpropil și adăugându-l la etenil obținem CH2=CH- CH2-C(CH3)2-CH34,4-dimetilpenten-1.

Astfel, s-au obținut deja 8 izomeri. Rețineți că în acești izomeri legătura dublă este situată la capătul lanțului; leagă atomii C1 și C2. Astfel de olefine (cu o legătură dublă la capăt, se numesc terminale). Olefinele terminale nu au izomerie cis-trans.

În continuare, fragmentul C5H10 este împărțit în două fragmente. Acest lucru se poate face în două moduri CH2 + C4H8 și C2H4 + C3H6. Din fragmentele CH2 și C2H4 se poate construi o singură variantă de alchili (CH3 și CH2-CH3). Din fragmentul C3H6 se pot forma propil-CH2-CH2-CH3 şi izopropil CH3-CH(-)-CH3.

Din fragmentul C4H8 se pot construi următorii alchili -CH2-CH2-CH2-CH3-butil-1, CH3-CH (-) -CH2-CH3-butil-2, -CH2-CH (CH3) -CH3 - izobutil (2-metilpropil) şi -C(CH3)2-CH3-terţ-butil (2,2-dimetiletil).

Pentru a le completa la alchili din molecula de etenă doi atomi de hidrogen. Acest lucru se poate face în trei moduri: îndepărtați ambii atomi de hidrogen din același atom de carbon (apoi obțineți olefine terminale) sau câte unul din fiecare. În a doua opțiune, acești doi atomi de hidrogen pot fi rupți din aceeași parte față de legătura dublă (se vor obține izomeri cis) și din părți diferite (se vor obține izomeri trans).

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3-2-metilhexen-1;

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3-2,3-dimetilpenten-1;

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3-2,4-dimetilpenten-1;

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3-2,3,3-trimetil buten-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3-2-etilpenten-1 sau 3-metilenhexan;

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 este 2-etil-3-metilbuten-1 sau 2-metil-3-metilenpentan.

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - hepten-2 ​​(izomeri cis și trans);

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 - 4-metilhexen-2 (izomeri cis și trans);

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-metilhexen-2 (izomeri cis și trans);

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4,4-dimetilpenten-2 (izomeri cis și trans);

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - hepten-3 (izomeri cis şi trans);

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3-2-metilhexen-3 (izomeri cis și trans).

Ei bine, cu olefine ca Sun. Restul sunt cicloalcani.

În cicloalcani, mai mulți atomi de carbon formează un inel. În mod convențional, poate fi considerat ca un ciclu plat. Prin urmare, dacă doi substituenți sunt atașați ciclului (la atomi de carbon diferiți), atunci aceștia pot fi localizați pe aceeași parte (izomeri cis) sau pe părți opuse (izomeri trans) ale planului inelului.

Desenați un heptagon. Plasați CH2 la fiecare vârf. Rezultatul a fost cicloheptan;

Acum desenați un hexagon. În cinci vârfuri scrieți CH2, iar într-un vârf CH-CH3. Rezultatul a fost metilciclohexan;

Desenați un pentagon. La un vârf trageți CH-CH2-CH3, iar în rest CH2. etilciclopentan;

Desenați un pentagon. În două vârfuri la rând desenați CH-CH3, iar în rest CH2. Rezultatul a fost 1,2-dimetilpentan (izomeri cis și trans);

Desenați un pentagon. În două vârfuri, trageți CH-CH3 printr-unul, iar CH2 în rest. Rezultatul a fost 1,3-dimetilpentan (izomeri cis și trans);

Desenați un dreptunghi. La trei vârfuri trageți CH2 și la un CH și atașați -CH2-CH2-CH3 la acesta. Rezultatul a fost propilciclobutan;

Desenați un dreptunghi. La trei vârfuri trageți CH2 și la un CH și atașați -CH(CH3)-CH3 la acesta. Rezultatul este izopropilciclobutan;

Desenați un dreptunghi. La trei vârfuri trageți CH2 și la un C și atașați-i grupurile CH3 și CH2-CH3. Rezultatul a fost 1-metil-1-etilciclobutan;

Desenați un dreptunghi. La două vârfuri la rând se trage CH2, iar la celelalte două CH. Adăugați CH3 la un CH și CH2-CH3 la celălalt. Rezultatul a fost 1-metil-2-etilciclobutan (izomeri cis și trans);

Desenați un dreptunghi. În două vârfuri, trageți CH2 printr-unul și CH în celelalte două. Adăugați CH3 la un CH și CH2-CH3 la celălalt. Rezultatul a fost 1-metil-3-etilciclobutan (izomeri cis și trans);

Desenați un dreptunghi. La două vârfuri la rând trageți CH2, la un CH, la un C. Pentru CH trageți CH3, iar la C două grupe de CH3. Rezultatul a fost 1,1,2-dimetilciclobutan;

Chimia organică nu este atât de ușoară.

Ceva poate fi ghicit cu ajutorul raționamentului logic.

Și undeva logica nu vă va ajuta, trebuie să vă înghesuiți.

Ca in aceasta intrebare.

Să ne uităm la formule:

Hidrocarburile care corespund formulei C17H14 sunt atât alchene, cât și cicloalcani. Prin urmare, așa cum v-a spus Raphael într-un comentariu, sunt o mulțime. Alchenele (izomerie intraclasă) au trei tipuri de izomerie: 1). izomeria poziției legăturii duble; 2). izomeria scheletului de carbon; 3). iar unele alchene au izomeri cis și trans 3D. Și cicloalcanii din această clasă au izomerie cu ciclu închis, iar unii cicloalcani au izomeri cis și trans. Este necesar să se determine clasa de conexiuni.

De fapt, există destul de multe dintre ele, așa că nu le voi enumera pe toate:

Iată câțiva dintre reprezentanții acestora:

Dar există încă mulți dintre ei și, pentru a fi sincer, este foarte dificil să ne amintim toți reprezentanții tuturor izomerilor acestei compoziții.

Nu este o sarcină ușoară, sau mai degrabă nu destul de rapidă. Pot da nu toți, dar mai mult de 20 de izomeri pentru compoziția indicată:

Dacă este încă o sarcină să întocmesc desene, atunci simpatizez cu tine, dar am găsit mai multe imagini cu lanțuri de izomeri compilate:



Pregătiți-vă, în general!