Aplicarea proprietăților structurii aminelor anilinei. Grup funcțional de amine. Structură și proprietăți fizice
Întrebarea 1. Amine. Structura și proprietățile lor. Obținerea anilinei și aplicarea.
Răspuns. Aminele sunt derivați ai amoniacului, în molecula cărora atomii de hidrogen (parțial sau complet) sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi.
În funcție de numărul de radicali, aminele sunt clasificate ca primare (cu un radical), secundare (cu doi) și terțiare (cu trei).
R-N-H, R1-N-R2, R1-N-R2,
amină primară amină secundară amină terţiară
Denumirile aminelor sunt derivate din numele radicalilor incluși în moleculele lor, adăugând terminația -amine˸
CH3NH2, CH3-NH-CH3,
metilamină dimetilamină
CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.
metiletilpropilamină
Proprietăți fizice
Cele mai simple amine sunt gaze care miros a amoniac. Aminele medii sunt lichide cu un ușor miros de pește, foarte solubile în apă. Aminele superioare sunt solide inodore. Insolubil în apă.
Proprietăți similare cu amoniacul
Asemănarea proprietăților aminelor și amoniacului se explică prin acestea structura electronica. Moleculele de amoniac și amine conțin atomi de azot, care are o pereche liberă de electroni neîmpărțiți (punctele indică electronii atomului de azot)˸
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
a) Interacțiunea cu apa (se formează o bază, soluția are o reacție alcalină)˸
CH3NH2 + HOH = + OH-.
hidroxid de metilamoniu
(baza slaba)
b) Interacțiunea cu acizii (aminele au proprietăți de bază ˸ atașează protonul H +) ˸
CH 3 NH 2 + HCI \u003d [CH 3 NH 3] CI.
clorură de metilamoniu
Caracteristici speciale˸
1.Oxidare (combustie în aer)˸
4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O.
2. Bromurare˸
C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr.
2,4,6 - tribromanilină
3. Adăugarea de halogenuri de alchil
C 6 H 5 NH 2 + C 2 H 5 CI \u003d + CI -.
Obținerea anilinei
Obținerea anilinei C 6 H 5 NH 2 - reducerea unui compus nitro la o amină (reacția Zinin, 1842)˸
C 6 H 5 NH 2 + 3 (NH 4) 2 S \u003d C 6 H 5 NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O.
Fe + 2HCI \u003d FeCI 2 + 2H,
atomic
C 6 H 5 NO 2 + 6H \u003d C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.
Cea mai promițătoare este metoda de contact - trecerea unui amestec de nitrobenzen și vapori de hidrogen peste un catalizator˸
C6H5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O.
Agenți reducători˸ (NH 4) 2 S, H 2, Fe (sub formă de așchii de fontă) în prezența HCI.
Aplicarea anilinei˸
1.Ca materie primă în producția de coloranți cu anilină.
2. În industria farmaceutică (pentru producerea preparatelor sulfanilamide).
3. În producerea rășinilor anilin-formaldehidice.
4. În producția de explozivi.
Întrebarea 1. Amine. Structura și proprietățile lor. Obținerea anilinei și aplicarea. - concept și tipuri. Clasificarea și caracteristicile categoriei "Întrebarea 1. Aminele. Structura și proprietățile lor. Obținerea anilinei și aplicarea." 2015, 2017-2018.
Principalele proprietăți ale anilinei:
a) amina aromatica - anilina are o mare importanta practica;
b) anilina C 6 H 5 NH 2 este un lichid incolor care este slab solubil în apă;
c) are o culoare maro deschis când este parțial oxidat în aer;
d) anilina este foarte toxică.
Principalele proprietăți ale anilinei sunt mai slabe decât cele ale amoniacului și ale aminelor din seria limitativă.
1. Anilina nu schimbă culoarea turnesolului, ci formează săruri atunci când interacționează cu acizii.
2. Dacă la anilină se adaugă acid clorhidric concentrat, atunci are loc o reacție exotermă și după răcirea amestecului se poate observa formarea de cristale de sare: + Cl - - clorură de fenilamoniu.
3. Dacă acționați asupra unei soluții de clorură de fenilamoniu cu o soluție alcalină, atunci anilina va fi eliberată din nou: [C 6 H 5 NH 3] + + Cl - + Na + + OH - → H 2 O + C 6 H 5 NH2 + Na++ + CI-. Aici se exprimă influența radicalului aromatic al fenilului - C 6 H 5.
4. În anilina C 6 H 5 NH 2, nucleul benzenic deplasează perechea de electroni neîmpărtășită a azotului grupării amino spre sine. În același timp, densitatea electronilor asupra azotului scade și acesta leagă mai slab ionul de hidrogen, ceea ce înseamnă că proprietățile substanței ca bază se manifestă într-o măsură mai mică.
5. Gruparea amino afectează miezul benzen.
6. Bromul în soluție apoasă nu reacționează cu benzenul.
Modalități de utilizare a anilinei:
1) anilină- unul dintre cele mai importante produse ale industriei chimice;
2) este materia primă pentru producerea a numeroși coloranți anilin;
3) anilina este utilizată în producția de substanțe medicinale, de exemplu, preparate sulfanilamide, explozivi, compuși macromoleculari etc. Descoperirea profesorului de la Universitatea Kazan N.N. Zinina (1842) a unei metode accesibile pentru obținerea anilinei a fost de mare importanță pentru dezvoltarea chimiei și a industriei chimice.
1. Industria sintezei organice a început cu producția de coloranți.
2. Dezvoltarea largă a acestei producții a devenit posibilă pe baza utilizării reacției de obținere a anilinei, cunoscută acum în chimie sub denumirea Reacții cu Zinin.
Caracteristicile reacției Zinin:
1) această reacție constă în reducerea nitrobenzenului și se exprimă prin ecuația:
C6H5-N02 + 6H → C6H5-NH2 + 2H20;
2) o metodă industrială comună pentru producerea anilinei este reducerea nitrobenzenului cu metale, cum ar fi fierul (așchii de fontă), în mediu acid;
3) reducerea compușilor nitro cu structura corespunzătoare este o metodă comună de obținere a aminelor.
74. Aminoacizi
Structura si proprietăți fizice.
1.Aminoacizi- acestea sunt substanţe în moleculele cărora atât gruparea amino NH 2 cât şi grupare carboxil- COON.
De exemplu: NH2-CH2-COOH - acid aminoacetic, CH3-CH (NH2)-COOH - acid aminopropionic.
2. Aminoacizi sunt substanțe cristaline incolore care sunt solubile în apă.
3. Mulți aminoacizi au gust dulce.
4. Aminoacizii pot fi considerați ca acizi carboxilici, în moleculele cărora atomul de hidrogen din radical este înlocuit cu o grupare amino. În acest caz, gruparea amino poate fi localizată la diferiți atomi de carbon, ceea ce provoacă unul dintre tipurile de izomerie a aminoacizilor.
Câțiva reprezentanți ai aminoacizilor:
1) acid aminoacetic H2N-CH2-COOH;
2) acid aminopropionic H2N-CH2-CH2-COOH;
3) acid aminobutiric H2N-CH2-CH2-CH2-COOH;
4) acid aminovaleric H2N-(CH2)4-COOH;
5) acid aminocaproic H2N-(CH2)5-COOH.
5. Cu cât sunt mai mulți atomi de carbon într-o moleculă de aminoacid, cu atât pot exista mai mulți izomeri cu poziții diferite ale grupării amino în raport cu gruparea carboxil.
6. Pentru a indica poziţia grupării - NH 2 în raport cu carboxilul din denumirea izomerilor, atomii de carbon din molecula de aminoacid sunt desemnaţi secvenţial prin literele alfabetului grecesc: a) α-aminocaproic acid; b) acid β-aminocaproic.
Caracteristicile structurii aminoacizilor constau în izomerie, care se poate datora și ramificării scheletului de carbon, precum și structurii lanțului său de carbon.
Modalități de utilizare a aminoacizilor:
1) aminoacizii sunt larg răspândiți în natură;
2) moleculele de aminoacizi sunt blocurile din care sunt construite toate proteinele vegetale și animale; aminoacizii necesari pentru construirea proteinelor corpului pe care oamenii si animalele ii primesc ca parte a proteinelor alimentare;
3) aminoacizii se prescriu pentru epuizarea severa, dupa operatii grele;
4) sunt folosite pentru hrănirea pacienților, ocolind tractul gastrointestinal;
5) aminoacizii sunt necesari ca remediu pentru anumite boli (de exemplu, acidul glutamic este folosit pentru bolile nervoase, histidina pentru ulcerul gastric);
6) unii aminoacizi sunt folosiți în agricultură pentru hrănirea animalelor, ceea ce afectează pozitiv creșterea acestora;
7) au o importanță tehnică: acizii aminocaproic și aminoenanthic formează fibre sintetice - nailon și enant.
Biletul numărul 19
O sarcină. Calculați cantitatea de dioxid de carbon produsă prin arderea a 8 grame de metan.
1. Reacții redox (de exemplu, interacțiunea aluminiului cu oxizii anumitor metale, acid sulfuric concentrat cu cuprul).
Reacții redox (dezasamblate pe exemple de interacțiune a aluminiului cu oxidul de fier (III), acidul azotic cu cuprul).
Următoarele tipuri de reacții chimice pot fi clasificate ca reacții redox.
Reacții de substituție (deplasare)
Un exemplu de reacții de acest tip este reacția dintre oxidul de fier (III) și aluminiu. În această reacție, aluminiul înlocuiește fierul din soluție, în timp ce aluminiul însuși este oxidat și fierul este redus.
Iată încă două exemple:
În această reacție, clorul înlocuiește bromul dintr-o soluție (clorul este oxidat, bromul este redus) care conține ioni de brom.
Reacții ale metalelor cu acizi
Aceste reacții, în esență, sunt și reacții de substituție. Ca exemplu, luați în considerare reacția dintre cupru și acid azotic. Cuprul înlocuiește hidrogenul din acid. În acest caz, cuprul este oxidat, care se transformă într-un cation hidratat, iar protonii de azot hidratat conținuti în soluția acidă se reduc, formând oxid nitric.
Reacțiile metalelor cu apa
Aceste reacții aparțin și tipului de reacții de substituție. Ele sunt însoțite de deplasarea hidrogenului în stare gazoasă din apă. De exemplu, iată reacția dintre sodiul metalic și apă:
Reacțiile metalelor cu nemetale
Aceste reacții pot fi denumite reacții de sinteză. Ca exemplu, să luăm în considerare formarea clorurii de sodiu ca urmare a arderii sodiului într-o atmosferă de clor.
2. Anilina este un reprezentant al aminelor, structura chimica si proprietati.
Principalele proprietăți ale anilinei: a) amina aromatică - anilina are o mare importanță practică; b) anilina C6H5NH2 este un lichid incolor care este slab solubil în apă; c) are o culoare maro deschis când este parțial oxidat în aer; d) anilina este foarte toxică. Principalele proprietăți ale anilinei sunt mai slabe decât cele ale amoniacului și ale aminelor din seria limitativă. 1. Anilina nu schimbă culoarea turnesolului, ci formează săruri atunci când interacționează cu acizii. 2. Dacă la anilină se adaugă acid clorhidric concentrat, atunci are loc o reacție exotermă și după răcirea amestecului se poate observa formarea de cristale de sare: +Cl-– clorură de fenilamoniu. 3. Dacă o soluție de clorură de fenilamoniu este tratată cu o soluție alcalină, atunci anilină va fi eliberată din nou: [C6H5NH3]++ Cl-+ Na++ OH-? H2O + C6H5NH2 + Na++ CI-. Aici se exprimă influența radicalului aromatic al fenilului, C6H5. 4. În anilina C6H5NH2, nucleul benzenului deplasează perechea de electroni neîmpărtășită a azotului grupării amino spre sine. În același timp, densitatea electronilor asupra azotului scade și acesta leagă mai slab ionul de hidrogen, ceea ce înseamnă că proprietățile substanței ca bază se manifestă într-o măsură mai mică. 5. Gruparea amino afectează miezul benzen. 6. Bromul în soluție apoasă nu reacționează cu benzenul. Metode de utilizare a anilinei: 1) anilina este unul dintre cele mai importante produse ale industriei chimice; 2) este materia primă pentru producerea a numeroși coloranți anilin; 3) anilina este folosită la primire substanțe medicinale, de exemplu, preparate sulfanilamide, explozivi, compuși macromoleculari etc. Descoperirea de către profesorul Universității din Kazan N.N. Zinina (1842) a unei metode accesibile pentru obținerea anilinei a fost de mare importanță pentru dezvoltarea chimiei și a industriei chimice. 1. Industria sintezei organice a început cu producția de coloranți. 2. Dezvoltarea largă a acestei producții a devenit posibilă pe baza utilizării reacției de obținere a anilinei, cunoscută acum în chimie sub denumirea de reacție Zinin. Caracteristicile reacției Zinin: 1) această reacție constă în reducerea nitrobenzenului și se exprimă prin ecuația: С6Н5-NO2 + 6Н? С6Н5-NH2 + 2Н2О; 2) o metodă industrială comună pentru producerea anilinei este reducerea nitrobenzenului cu metale, cum ar fi fierul (așchii de fontă), într-un mediu acid; 3) reducerea compușilor nitro cu structura corespunzătoare este o metodă comună de obținere a aminelor.
Lecţie4 . Anilina ca reprezentant al aminelor aromatice
Compoziție și structură, formule moleculare și structurale;
Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă;
Proprietăți fizice;
Proprietăți chimice: reacții ale anilinei asupra grupării amino și a nucleului aromatic.
Compoziție și structură, formule moleculare și structurale. Anilina (aminobenzen, fenilamină) - un compus organic cu formula C 6 H 5 NH 2, constă dintr-un inel benzenic în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare amino. Cea mai simplă amină aromatică. Formula structurala:
Anilina a fost obținută pentru prima dată în 1826 în timpul distilării indigo-ului cu var de către un chimist german care i-a dat numele de „cristalină”. 1834 F. Runge a descoperit anilina în gudronul de cărbune și a numit-o „kyanol”. 1841 Yu. F. Frishtse a obținut anilină prin încălzirea indigo-ului cu o soluție de KOH și a numit-o „anilină”. 1842 anilina a fost obținută de M. M. Zinin prin reducerea nitrobenzenului (NH 4) 2 SO 3 și a numit-o „benzydame”. 1843 A. V. Hoffman a stabilit identitatea tuturor compușilor enumerați. Cuvântul „anilină” provine de la numele uneia dintre plantele care conțin indigo.
Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă.
Influența grupării amino asupra proprietăților inelului benzenic.În ceea ce privește inelul, gruparea amino acționează ca un donor de electroni; injectează densitatea de electroni pe inel. Acest exces de densitate în inel este concentrat în principal în pozițiile 2,4,6 ( orto- și poziții de bază):
Ca rezultat: 1) reacțiile de substituție în inel pentru anilină au loc mai ușor decât pentru benzen; 2) substituentul care intră în inel este direcționat de gruparea amino în principal către pozițiile 2,4,6.
Influența inelului asupra proprietăților grupării amino. Inelul aromatic retrage o parte din densitatea electronică din atomul de azot, implicându-l în conjugarea cu sistemul n. Prin urmare, proprietățile de bază ale anilinei sunt mai puțin pronunțate decât cele ale amoniacului și chiar mai mult decât cele ale aminelor alifatice. O soluție apoasă de anilină nu schimbă culoarea indicatorilor. Acesta este efectul inelului benzenic asupra proprietăților grupării amino.
Studiul mediului unei soluții de anilină http://my.mail.ru/mail/ntl0000/video/29154/31055.html?related_deep=1
Proprietăți fizice. Este un lichid uleios incolor cu miros caracteristic, puțin mai greu decât apa și puțin solubil în el, solubil în solvenți organici. În aer, se oxidează rapid și capătă o culoare maro-roșiatică. Otrăvitoare
Proprietățile fizice ale anilinei https://www.youtube.com/watch?v=2c6J-4sNGPc
Proprietăți chimice. Asigurați-vă că vizionați videoclipul .
Proprietăți chimice https://www.youtube.com/watch?v=qQ6zqUXDJdk
Anilina, spre deosebire de benzen, reacționează ușor cu apa cu brom pentru a forma un precipitat alb, insolubil în apă, de 2,4,6-tribromanilină:
În mod similar, reacția anilinei cu o soluție de clor în CC14, etanol are loc.
Anilina practic nu reacționează cu apa (proprietăți de bază foarte slabe); Principalele proprietăți ale anilinei se manifestă în reacții cu acizi minerali puternici:
Anilina reacţionează cu clorura de acid acetic:
La prelucrarea unor astfel de săruri cu soluții apoase de alcaline, anilina poate fi izolată:
Oxidarea anilinei https://www.youtube.com/watch?v=nvxipFGxTRk
Interacțiunea anilinei cu acidul clorhidric https://www.youtube.com/watch?v=VNUTpSaWQ0Q
Bromurarea anilinei https://www.youtube.com/watch?v=1UPJceDpelY
Vaporii de anilină ard în excesul de oxigen
4C 6 H 5 –NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2
Arderea anilinei https://www.youtube.com/watch?v=cYtCWMczFFs
Aminele au intrat în viața noastră destul de neașteptat. Până de curând, acestea erau substanțe otrăvitoare, o coliziune cu care putea duce la moarte. Și acum, după un secol și jumătate, folosim în mod activ fibre sintetice, țesături, materiale de construcție, coloranți, care au la bază amine. Nu, nu au devenit mai siguri, oamenii pur și simplu au putut să-i „îmblânzească” și să-i supună, obținând anumite beneficii pentru ei înșiși. Despre care și vom vorbi în continuare.
Definiție
Pentru calitate și cuantificare anilină în soluții sau compuși, se folosește o reacție cu la capătul căreia un precipitat alb sub formă de 2,4,6-tribromanilină cade pe fundul eprubetei.
Amine în natură
Aminele se gasesc in natura peste tot sub forma de vitamine, hormoni, intermediari metabolici, se gasesc si la animale si plante. În plus, atunci când organismele vii putrezesc, se obțin și amine medii care, în stare lichidă, răspândesc un miros neplăcut de saramură de hering. „Otrava cadaverică” descrisă pe larg în literatură a apărut tocmai datorită chihlimbarului specific aminelor.
Multă vreme, substanțele pe care le luăm în considerare au fost confundate cu amoniacul din cauza unui miros similar. Dar la mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul francez Wurtz a reușit să sintetizeze metilamină și etilamină și să demonstreze că eliberează hidrocarburi atunci când sunt arse. Aceasta a fost diferența fundamentală dintre compușii menționați și amoniac.
Obținerea aminelor în condiții industriale
Deoarece atomul de azot din amine se află în cea mai scăzută stare de oxidare, reducerea compușilor care conțin azot este cea mai simplă și mai accesibilă modalitate de a le obține. El este cel care este utilizat pe scară largă în practica industrială din cauza ieftinității sale.
Prima metodă este reducerea compușilor nitro. Reacția în care se formează anilina este numită de omul de știință Zinin și a fost efectuată pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea. A doua metodă este reducerea amidelor cu hidrură de litiu-aluminiu. Aminele primare pot fi, de asemenea, reduse din nitrili. A treia opțiune este reacțiile de alchilare, adică introducerea grupărilor alchil în moleculele de amoniac.
Aplicarea aminelor
De la sine, ca substante pure, aminele sunt folosite puțin. Un exemplu rar este polietilenpoliamina (PEPA), care face ca rășina epoxidică să fie mai ușor de vindecat în casă. Practic, o amină primară, terțiară sau secundară este un intermediar în producerea diverselor materie organică. Cea mai populară este anilina. Este baza unei palete mari de coloranți anilină. Culoarea care se va dovedi la sfârșit depinde direct de materia primă selectată. Anilina pură dă o culoare albastră, în timp ce un amestec de anilină, orto- și para-toluidină va fi roșu.
Aminele alifatice sunt necesare pentru a obține poliamide precum nailonul și altele.Sunt utilizate în inginerie mecanică, precum și în producția de frânghii, țesături și filme. În plus, diizocianații alifatici sunt utilizați la fabricarea poliuretanilor. Datorită proprietăților lor excepționale (luminozitate, rezistență, elasticitate și capacitatea de a se atașa pe orice suprafață), sunt solicitate în construcții (spumă de montaj, lipici) și în industria încălțămintei (tălpi anti-alunecare).
Medicina este un alt domeniu în care se folosesc aminele. Chimia ajută la sintetizarea antibioticelor din grupul sulfonamidelor din acestea, care sunt utilizate cu succes ca medicamente de linia a doua, adică cele de rezervă. În cazul în care bacteriile dezvoltă rezistență la medicamentele esențiale.
Efecte nocive asupra corpului uman
Se știe că aminele sunt substanțe foarte toxice. Orice interacțiune cu acestea poate dăuna sănătății: inhalarea vaporilor, contactul cu pielea deschisă sau ingestia de compuși în organism. Moartea apare din lipsa de oxigen, deoarece aminele (în special anilina) se leagă de hemoglobina din sânge și o împiedică să capteze moleculele de oxigen. Simptomele alarmante sunt dificultăți de respirație, triunghiul nazolabial albastru și vârful degetelor, tahipnee (respirație rapidă), tahicardie, pierderea conștienței.
În cazul contactului cu aceste substanțe pe zonele goale ale corpului, este necesar să le îndepărtați rapid cu vată umezită în prealabil cu alcool. Acest lucru trebuie făcut cât mai atent posibil pentru a nu crește zona de contaminare. Dacă apar simptome de otrăvire, trebuie neapărat să consultați un medic.
Aminele alifatice sunt o otravă pentru sistemul nervos și cardiovascular. Ele pot provoca deprimarea funcției hepatice, degenerarea acesteia și chiar boli oncologice ale vezicii urinare.
