Получение уротропина уравнение реакции. "Уротропин": формула и применение. Взаимодействие с другими лекарствами
Назначают лекарство при воспалительных процессах в почках и мочевыводящих путях:
- Цистите
- Пиелите.
Поскольку медикамент эффективно справляется с потом, «Уротропин» используют при лечении потливости подмышек, ног, ладоней. Также нередко используют при интоксикациях. Препарат выводит токсины и быстро устраняет симптомы отравления.
Кроме этого, «Уротропин» применяют в ветеринарной практике, при лечении воспалительных патологий мочевой системы у крупного рогатого скота.
Состав
В состав препарата входит основное действующее вещество метенамин, в качестве добавки выступает вода для инъекций.
Лечебные свойства
«Уротропин» (гексаметилентетрамин) причисляют к ряду синтетических антисептиков, и применяют как в медицине, так и в качестве ветеринарного препарата, а также в химической промышленности и народном хозяйстве, (в этом случае используется “Уротропин технический”, ГОСТ 1381-73).
Гексаметилентетрамин получают путем образования конденсации формальгегида и аммиака, используя специальную формулу. После окончания химической реакции появляется определенная смесь, которую фильтруют и выпаривают, до образования кашицы. В итоге, образуются кристаллы, которые перекристаллизовывают из спирта. Для медицинских целей используют «Уротропин» высшего сорта марки С, отвечающий стандартам ГФ (Государственной Фармакопеи).
Медикамент обладает противомикробным воздействием, а также производит существенный противовоспалительный эффект. Гексаметилентетрамин имеет высокую эффективность и относится к безопасным лекарственным средствам. Свойства лекарственного препарата дают возможность использовать его при многих заболеваниях. В особенности «Уротропин» оказывает активное воздействие при образовании патологий мочевыводящих путей, поскольку механизм его действия происходит в кислой среде. Кроме антибактериального свойства, «Уротропин» обладает мочегонным действием, что помогает убрать токсические вещества из организма, а также эффективно устраняет потливость. Расщепляется вещество в почках и в очагах воспаления. Выводится гексаметилентетрамин с мочой.
Средняя цена от 30 до 60 руб.
Раствор для инъекций “Уротропин”
Раствор для инъекций 40%, представляет собой прозрачную жидкость без запаха, в ампулах из стекла по 5 и 10 мл. 10 ампул находятся в картонной упаковке, вместе с аннотацией.
Способ применения
Медикамент используется для внутривенных инъекций, по 5-10 мл 40% раствора. Дозировку и схему лечение, индивидуально для каждого пациента назначает лечащий врач, учитывая возраст, вес и тяжесть заболевания.
Средняя цена от 200 до 600 руб.
Порошок “Уротропина” (гексаметилентетрамина)
Порошок белый на цвет, без особого запаха, имеет сладковато-жгучий вкус, переходящий в горьковатый. Он хорошо растворяется в воде и спирте. Расфасован в специальные пакеты.
Средняя цена от 120 до 370 руб.
Таблетки “Уротропин”
Таблетки гексаметилентетрамин производятся по 0, 25 г и 0, 5 г, предлагаются в специальных прозрачных пробирках из стекла по 10 штук. Они белого оттенка, немного горьковатого вкуса, хорошо растворяются в жидкости.
Способ применения таблеток и порошка
При недугах мочевыделительной системы таблетки следует принимать внутрь по 0,5-1,0 гр (1-2 таблетки) два раза в день, запивая водой, на протяжении 7- 10 дней. Детская норма составляет 0,1-0,5 гр, до еды 2 раза в сутки. Боле точную дозу необходимо уточнять у специалиста.
Лечение потливости ног и подмышек
Более того, гексаметилентетрамин эффективен при повышенной потливости ног и подмышек. При использовании лекарства для устранения пота в области подмышек выполняют некоторые действия. В первую очередь нужно тщательно помыть подмышки, используя дегтярное мыло. Затем на сухую кожу нанести средство ватным диском. Такую процедуру можно повторять не чаще чем раз в две недели, желательно перед сном. Во избежания раздражений подмышек не следует применять препарат после бритья. При чрезмерной чувствительности кожи подмышек гексаметилтетрамин можно разбавить небольшим количеством воды.
При потливости ног использование препарата аналогично. Нужно наносить «Уротропин» только на чистые сухие ступни. Старательно обработать всю поверхность ног и область между пальцами, после чего надеть хлопковые носки. Если на поверхности ног есть какие-либо повреждения, не используйте препарат до их полного заживления. Не наносите слишком большое количество уротропина, так как он может пересушить кожу ног. Таким образом, предложенное лечение поможет избавиться от образования пота на длительное время. Спустя несколько недель процедуру можно повторить.
Для закрепления результата также следует соблюдать несколько рекомендаций: следите за гигиеной, принимайте теплый душ, носите одежду из натуральных материалов, которые позволяют дышать области подмышек, а также выбирайте качественную обувь.
Противопоказания и меры предосторожности
Особых противопоказаний гексаметилентетрамин не имеет, практически единственным из них, является повышенная восприимчивость к метенамину.
Если во время терапии развивается гематурия или же протеинурия, лечение нужно отменить.
Стоит также помнить, что совместный прием лекарства и алкоголя возможен, однако, во избежание, повышенной кислотности мочи, от приема напитков, содержащих спирт лучше отказаться.
Беременность и грудное скармливание
Действие препарата во время беременности и при кормлении грудью неизвестно, правильным будет воздержаться от его использования в данный период.
Взаимодействие с другими лекарствами
Воздействие препарата с другими медикаментами не известно.
Побочные эффекты
Наиболее вероятные побочные реакции могут возникнуть в качестве:
- Высыпаний на коже
- Учащенного мочеиспускания
- Гематурии.
Передозировка
При передозировке чаще всего диагностируют такую симптоматику:
- Неприятные ощущения в области мочеиспускательного канала, проявляющиеся зудом и жжением
- Раздражение мочевыводящих путей
- Гематурия
- Нарушение мочеиспускания
- Образование аллергии.
Условия и срок хранения
Сохранять раствор гексаметилентетрамина для инъекций, а также таблетки и порошок необходимо в сухом и темном месте. Рекомендованный срок годности 2 года.
Аналоги
Росбио ООО, Россия и др.
Цена
от 400 до 450 руб.
Препарат относится к антисептикам и дезинфицирующим средствам, представлен в форме раствора. В основном используют в качестве противомикробного средства при болезнях мочеполовой системы, для обработки кожных покровов, ротовой полости и пр.
Плюсы
- Обладает мощным противобактериальным эффектом
- Долговременное действие
Минусы
- Иногда наблюдается аллергическая реакция
- С особой осторожностью используют в педиатрии.
Росбио/Южфарм, Россия
Цена
от 15 до 200 руб.
Медикамент благоприятно воздействует на состояние мочевыделительной системы, является отличным средством для профилактики, таких заболеваний, как цистит, уретрит, простатит и пр. Усиливает воздействие антимикробных средств. Выпускается в форме капсул и порошка.
Плюсы
- Обладает антиоксидантным эффектом.
- Не вызывает привыкания
Минусы
- Не используют при острых заболеваниях ЖКТ
- Нельзя принимать при беременности и кормлении грудью.
- Иногда вызывает аллергическую реакцию.
Гексаметилентетрамин
| Гексаметилентетрамин | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 1,3,5,7-тетраазоцикло-декан |
| Традиционные названия | Уротропин, метенамин |
| Химическая формула | C 6 H 12 N 4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 140,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-97-0 |
| SMILES | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .
Теплота сгорания 30,045 МДж/кг
Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,
Медицина
Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.
Пищевые добавки
В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.
В быту
Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).
Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.
Другие сферы применения
- в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
- в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
- в качестве ингибитора коррозии
Безопасность
Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.
Примечания
Wikimedia Foundation . 2010 .
Синонимы :Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:
Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник
- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь
Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов
ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты
- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь
Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь
гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия
См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия
Плотность: 1,27 г/см³. Температура плавления 263° C, температура разложения 280° C.
Химическая формула: C 6 H 12 N 4 .
Получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Часто применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.
В зависимости от назначения технический уротропин выпускают следующих марок:
К - крупнокристаллический;
С - с различным содержанием кристаллов (полидисперсный);
М - мелкокристаллический.
| Наименование показателя | Норма для марки и сорта | |||
| К | С | М | ||
| Высший | Первый | |||
| Внешний вид | Крупнокристалличесий неслеживающийся порошок белого цвета | Кристаллический слеживающийся порошок белого цвета | Мелкокристаллический слеживающийся порошок белого цвета | |
| Массовая доля аминов, %, не менее | 99,5 | 99,5 | 98,0 | 99,5 |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,5 | 0,5 | 2,0 | 0,5 |
| Остаток после прокаливания, %, не более | 0,01 | 0,01 | 0,01 | 0,03 |
| Перманганатное число, мин, не менее | 120 | 20 | 20 | - |
| Остаток после просеивания на сите с сеткой: | ||||
| № 2,5К, % | отсутствие | - | - | - |
| № 0355К, %, не менее | 80 | - | - | - |
| № 014К, %, не менее | 90 | - | - | - |
| № 008К, %, не более | - | - | - | 0,5 |
Требование безопасности уротропина технического.
Технический уротропин является горючим веществом, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При попадании на кожу уротропин оказывает сильно раздражающее действие, иногда вызывает экзему с сильным зудом, быстро проходящие после прекращения работы с ним.
При работе с уротропином применяется спецодежда, спецобувь, перчатки, индивидуальные средства защиты органов дыхания. Кожу необходимо предохранять защитными мазями.
Предельно допустимая концентрация пыли в воздухе рабочей зоны производственных помещений 9 мг/м³.
Горючее вещество, осевшая пыль пожароопасна. Аэровзвесь взрывоопасна. Температура самовоспламенения аэрогеля 343° C. Тушить - распыленной водой или пеной.
Работу с техническим уротропином следует проводить в помещениях, оборудованных приточно-вытяжной и местной вентиляцией.
Упаковка, транспортировка и хранение.
Технический уротропин марки К упаковывают в полиэтиленовые или поливинилхлоридные мешки, вложенные в четырех-, шестислойные бумажные непропитанные мешки, или в открытые бумажные пятислойные склеенные мешки с двумя ламинированными полиэтиленом слоями. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки С упаковывают в пяти-, шестислойные бумажные битумированные мешки, в которых внутренний слой не должен быть битумированным; два четырехслойных бумажных непропитанных мешка, вложенных один в другой; ламинированные мешки; пленочные мешки-вкладыши или полиэтиленовые мешки, помещенные в трехслойные бумажные мешки. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки М упаковывают в полиэтиленовые мешки, вложенные в фанерные барабаны или в мешки из винилискожи. Масса нетто - 20 кг.
Технический уротропин транспортируют транспортом любого вида в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.
Технический уротропин хранят в сухих складских помещениях.
 |
|
| |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан |
| Традиционные названия | Уротропин, метенамин |
| Хим. формула | C 6 H 12 N 4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 140,2 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-97-0 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 202-905-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E239 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного. | |
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .
Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.
При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.
Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.
Медицина
Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного
Уротропин C6H12N4
Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:
Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.
Физические свойства
Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).
Химические свойства
Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).
Строение уротропина
Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:
Фармакологические свойства и применение в медицине
Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.
