Trimiteți-vă munca bună în baza de cunoștințe este simplu. Utilizați formularul de mai jos

Studenții, studenții absolvenți, tinerii oameni de știință care folosesc baza de cunoștințe în studiile și munca lor vă vor fi foarte recunoscători.

Postat pe http://www.allbest.ru/

Ministerul Sănătății al Regiunii Sverdlovsk

Filiala farmaceutică a GBOU SPO „SOMK”

Departamentul de Chimie și Tehnologie Farmaceutică

Esteri în viața de zi cu zi

Petruhina Marina Aleksandrovna

supraveghetor:

Glavatskikh Tatyana Vladimirovna

Ekaterinburg

Introducere

2. Proprietăți fizice

5. Esteri în parfumerie

9. Obținerea de săpun

Concluzie

Introducere

Eteri complecși sunt derivați ai oxoacizilor (atât carboxilici, cât și minerali, în care atomul de hidrogen din grupa OH este înlocuit cu o grupare organică R (alifatică, alchenilică, aromatică sau heteroaromatică); sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor.

Dintre esterii studiați și utilizați pe scară largă, majoritatea sunt compuși derivați din acizi carboxilici. Esterii pe bază de acizi minerali (anorganici) nu sunt atât de diverși, deoarece clasa acizilor minerali este mai puțin numeroasă decât acizii carboxilici (varietatea compușilor este unul dintre caracteristicile chimiei organice).

Teluri si obiective

1. Aflați cât de larg sunt folosiți esterii în viața de zi cu zi. Domenii de aplicare a esterilor în viața umană.

2. Descrieți diferitele metode de preparare a esterilor.

3. Aflați cât de sigur este să folosiți esteri în viața de zi cu zi.

Subiect de studiu

Esteri. Metode de obținere a acestora. Utilizarea esterilor.

1. Metode de bază pentru obținerea esterilor

Esterificarea este interacțiunea dintre acizi și alcooli în condiții de cataliză acidă, de exemplu, producția de acetat de etil din acid acetic și alcool etilic:

Reacțiile de esterificare sunt reversibile; o schimbare a echilibrului către formarea produselor țintă se realizează prin îndepărtarea unuia dintre produși din amestecul de reacție (cel mai adesea prin distilarea mai multor alcool, eter, acid sau apă volatili).

Reacția anhidridelor sau halogenurilor acizilor carboxilici cu alcoolii

Exemplu: obținerea acetatului de etil din anhidridă acetică și alcool etilic:

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CH3COOC2H5 + H2O

Interacțiunea sărurilor acide cu haloalcanii

RCOOMe + R"Hal = RCOOR" + MeHal

Adăugarea acizilor carboxilici la alchene în condiții de cataliză acidă:

RCOOH + R"CH=CHR"" = RCOOCHR"CH2R""

Alcooliza nitrililor în prezența acizilor:

RC+=NH + R"OH RC(OR")=N+H2

RC(OR")=N+H2 + H2O RCOOR" + +NH4

2. Proprietăți fizice

Dacă numărul de atomi de carbon din acidul carboxilic și alcoolul original nu depășește 6-8, atunci esterii corespunzători sunt lichide uleioase incolore, cel mai adesea cu un miros fructat. Ele formează un grup de esteri de fructe.

Dacă un alcool aromatic (care conține un nucleu aromatic) este implicat în formarea unui ester, atunci astfel de compuși, de regulă, au un miros floral mai degrabă decât fructat. Toți compușii din acest grup sunt practic insolubili în apă, dar ușor solubili în majoritatea solvenților organici. Acești compuși sunt interesanți datorită gamei lor largi de arome plăcute, dintre care unele au fost mai întâi izolate din plante și ulterior sintetizate artificial.

Când dimensiunea grupărilor organice care alcătuiesc esterii crește la C15-30, compușii capătă consistența unor substanțe plastice, ușor de înmuiat. Acest grup se numește ceară; de obicei sunt inodore. Ceara de albine conține un amestec de diverși esteri; unul dintre componentele cerii, care a fost izolată și determinată compoziția sa, este esterul miricilic al acidului palmitic C15H31COOC31H63. Ceara chinezească (un produs al excreției de coșenilă - insecte din Asia de Est) conține ester cerilic al acidului cerotic C25H51COOC26H53. Cerurile nu sunt umezite de apă și sunt solubile în benzină, cloroform și benzen.

3. Câteva informații despre reprezentanții individuali ai clasei esterilor

Esteri ai acidului formic

HCOOCH3 - formiat de metil, pf = 32°C; solvent pentru grăsimi, uleiuri minerale și vegetale, celuloză, acizi grași; agent de acilare; utilizat la producerea unor uretani și formamidă.

HCOOC2H5 - formiat de etil, pf = 53°C; azotat de celuloză și solvent acetat; agent de acilare; un parfum pentru săpun, se adaugă unor tipuri de rom pentru a-i conferi o aromă caracteristică; utilizat în producerea vitaminelor B1, A, E.

HCOOCH2CH(CH3)2-formiat de izobutil; amintește oarecum de mirosul de zmeură.

HCOOCH2CH2CH(CH3)2 -- formiat de izoamil (formiat de izopentil) solvent de rășini și nitroceluloză.

HCOOCH2C6H5 -- formiat de benzii, pf = 202°C; are un miros de iasomie; folosit ca solvent pentru lacuri si coloranti.

HCOOCH2CH2C6H5 -- formiat de 2-feniletil; are miros de crizanteme.

Esteri ai acidului acetic

CH3COOCH3 -- acetat de metil, pf = 58°C; capacitatea sa de dizolvare este similară cu acetona și este folosită în unele cazuri ca înlocuitor, dar este mai toxică decât acetona.

CH3COOC2H5-acetat de etil, pf = 78°C; ca și acetona, dizolvă majoritatea polimerilor. În comparație cu acetona, avantajul ei este un punct de fierbere mai mare (volatilitate mai mică).

CH3COOC3H7 -- acetat de n-propil, punct de fierbere = 102 °C; capacitatea sa de dizolvare este similară cu acetatul de etil.

CH3COOC5H11 -- acetat de n-amil (acetat de n-pentil), pf = 148°C; Miroase a pară și este folosit ca solvent pentru lac, deoarece se evaporă mai lent decât acetatul de etil.

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 -- acetat de izoamil (acetat de izopentil), utilizat ca component al esențelor de pere și banane.

CH3COOC8H17 -- acetatul de n-octil are miros de portocale.

Esteri ai acidului butiric

C3H7COOC2H5-butirat de etil, pf = 121,5°C; are un miros caracteristic de ananas.

C3H7COOC5H11 -- n-amil butirat (n-pentil butirat) și C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 -- izoamil butirat (izopentil butirat) au un miros de pere.

Esteri ai acidului izovaleric

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 -- izovalerat de izoamil (izopentilizovalerat) are miros de mere.

4. Aplicarea tehnică a esterilor

Esterii au multe aplicații tehnice. Datorită mirosului lor plăcut și inofensiv, acestea au fost de mult timp folosite în cofetărie și parfumerie și sunt utilizate pe scară largă ca plastifianți și solvenți.

Astfel, acetații de etil, butii și amil dizolvă celuloidul (adezivii nitrocelulozici); Oxalatul de dibutil este un plastifiant pentru nitroceluloză.

Acetații de glicerol servesc ca gelatinizatori de acetat de celuloză și fixatori de parfum. Esterii acizilor adipic și metiladipic găsesc aplicații similare.

Esterii cu greutate moleculară mare, cum ar fi oleatul de metil, palmitatul de butii, lauratul de izobutil etc., sunt utilizați în industria textilă pentru tratarea țesăturilor de hârtie, lână și mătase; acetatul de terpinil și esterul acidului metilcinamic sunt utilizați ca insecticide.

5. Esteri în parfumerie

Următorii esteri sunt utilizați în producția de parfumerie și cosmetice:

Acetatul de linalil este un lichid transparent, incolor, cu un miros care amintește de uleiul de bergamotă. Se găsește în uleiurile de salvie, lavandă, bergamotă etc. Se folosește la fabricarea compozițiilor pentru parfumuri și parfumuri pentru cosmetice și săpunuri. Materialul de pornire pentru producerea acetatului de linalil este orice ulei esențial care conține linalol (coriandru și alte uleiuri). Acetatul de linalil se prepară prin acetilarea linalolului cu anhidridă acetică. Acetatul de linalil este purificat de impurități prin dublă distilare sub vid.

Acetatul de terpinil este produs prin reacția terpineolului cu anhidrida acetică în prezența acidului sulfuric, din care se prepară compoziții de parfum și parfumuri pentru săpunuri cu miros floral.

Acetatul de benzil în formă diluată are un miros care amintește de iasomie. Se găsește în unele uleiuri esențiale și este componenta principală a uleiurilor extrase din florile de iasomie, zambile și gardenie. În producția de parfumuri sintetice, acetatul de benzii este produs prin reacția alcoolului benzilic sau clorura de benzii cu derivați de acid acetic. Din el se prepară compoziții de parfum și parfumuri pentru săpun.

Salicilatul de metil face parte din cassia, ylang-ylang și alte uleiuri esențiale. În industrie, este folosit pentru a face compoziții și parfumuri pentru săpunuri ca produs cu un miros intens care amintește de ylang-ylang. Se obține prin reacția acidului salicilic și alcoolului metilic în prezența acidului sulfuric.

6. Utilizarea esterilor în industria alimentară

Aplicație: E-491 este folosit ca emulgator în producția de produse de panificație, băuturi, sosuri în cantități de până la 5 g/kg. În producția de înghețată și concentrate lichide de ceai - până la 0,5 g/l. În Federația Rusă, monostearatul de sorbitan este, de asemenea, utilizat ca stabilizator de consistență, îngroșător, texturant și agent de legare în concentrate lichide de ceai, fructe și decocturi de plante în cantități de până la 500 mg/kg.

În producția de înlocuitori de lapte și smântână, produse de cofetărie, gumă de mestecat, glazură și umpluturi - doza recomandată este de până la 5 g/kg. Monostearat de sorbitan este, de asemenea, adăugat la suplimentele alimentare. În industria nealimentară, E491 se adaugă la fabricarea medicamentelor, a produselor cosmetice (creme, loțiuni, deodorante) și la producerea emulsiilor pentru tratarea plantelor.

Monostearat de sorbitan

Aditiv alimentar E-491 grup de stabilizatori. Poate fi folosit ca emulgator (de exemplu, ca parte a drojdiei instant).

săpun farmaceutic esteric

Caracteristici: E491 se obtine sintetic prin esterificarea directa a sorbitolului cu acid stearic cu formarea simultana de anhidride de sorbitol.

Aplicație: E-491 este folosit ca emulgator în producția de produse de panificație, băuturi, sosuri în cantități de până la 5 g/kg. În producția de înghețată și concentrate lichide de ceai - până la 0,5 g/l. În Federația Rusă, monostearatul de sorbitan este, de asemenea, utilizat ca stabilizator de consistență, îngroșător, texturant și agent de legare în concentrate lichide de ceai, fructe și decocturi de plante în cantități de până la 500 mg/kg. În producția de înlocuitori de lapte și smântână, produse de cofetărie, gumă de mestecat, glazură și umpluturi - doza recomandată este de până la 5 g/kg. Monostearat de sorbitan este, de asemenea, adăugat la suplimentele alimentare. În industria nealimentară, E491 se adaugă la fabricarea medicamentelor, a produselor cosmetice (creme, loțiuni, deodorante) și la producerea emulsiilor pentru tratarea plantelor.

Efect asupra organismului uman: doza zilnică admisă este de 25 mg/kg greutate corporală. E491 este considerată o substanță cu risc scăzut, nu prezintă pericol dacă intră în contact cu pielea sau mucoasa gastrică și are un efect iritant ușor asupra acestora. Consumul excesiv de E491 poate duce la fibroza, intarzierea cresterii si marirea ficatului.

Lecitină (E-322).

Caracteristici: antioxidant. În producția industrială, lecitina este obținută din deșeurile de producție a uleiului de soia.

Aplicație: ca emulgator, aditivul alimentar E-322 este utilizat în producția de produse lactate, margarină, produse de panificație și ciocolată, precum și glazuri. În industria nealimentară, lecitina este utilizată în producția de vopsele grase, solvenți, acoperiri de vinil, cosmetice, precum și în producția de îngrășăminte, pesticide și prelucrarea hârtiei.

Lecitina se găsește în alimentele care conțin o cantitate mare de grăsime. Acestea sunt ouă, ficat, alune, unele tipuri de legume și fructe. De asemenea, o cantitate imensă de lecitină se găsește în toate celulele corpului uman.

Efect asupra organismului uman: lecitina este o substanță esențială pentru organismul uman. Cu toate acestea, în ciuda faptului că lecitina este foarte benefică pentru oameni, consumarea ei în cantități mari poate duce la consecințe nedorite - apariția reacțiilor alergice.

Esteri ai glicerolului și acizilor rășini (E445)

Aceștia aparțin grupului de stabilizatori și emulgatori menționați să mențină vâscozitatea și consistența produselor alimentare.

Aplicație: esterii de glicerol sunt aprobați pentru utilizare pe teritoriul Federației Ruse și sunt utilizați pe scară largă în industria alimentară în producția de:

marmeladă, gem, jeleu,

Umpluturi de fructe, dulciuri, gume de mestecat,

Alimente cu conținut scăzut de calorii

Uleiuri cu conținut scăzut de calorii,

Smântână condensată și produse lactate,

Înghețată,

Brânzeturi și produse din brânzeturi, budinci,

Jeleu din carne și produse din pește și alte produse.

Efect asupra organismului uman: numeroase studii au demonstrat că utilizarea suplimentului E-445 poate duce la scăderea colesterolului din sânge și a greutății. Esterii acizilor rășini pot fi alergeni și pot provoca iritații ale pielii. Aditivul E445 folosit ca emulgator poate duce la iritarea membranelor mucoase ale corpului și poate deranja stomacul. Esterii de glicerol nu sunt utilizați în producția de alimente pentru copii.

7. Esteri în industria farmaceutică

Esterii sunt componente ale cremelor cosmetice și unguentelor medicinale, precum și ale uleiurilor esențiale.

Nitroglicerina (nitroglicerina)

Medicamentul cardiovascular Nitroglicerina este un ester al acidului azotic și al alcoolului trihidric glicerol, deci poate fi numit trinitrat de glicerol.

Nitroglicerina se obține prin adăugarea unui amestec de acizi azotic și sulfuric la cantitatea calculată de glicerină.

Nitroglicerina rezultată este colectată sub formă de ulei deasupra stratului acid. Se separă, se spală de mai multe ori cu apă, o soluție de sodă diluată (pentru a neutraliza acidul) și apoi din nou cu apă. După aceasta, se usucă cu sulfat de sodiu anhidru.

Reacția de formare a nitroglicerinei poate fi reprezentată schematic după cum urmează:

Nitroglicerina este utilizată în medicină ca agent antispastic (dilatator coronarian) pentru angina pectorală. Medicamentul este disponibil în sticle de 5-10 ml soluție de alcool 1% și în tablete care conțin 0,5 mg nitroglicerină pură în fiecare comprimat. Sticlele cu soluție de nitroglicerină trebuie păstrate într-un loc răcoros ferit de lumină, ferit de foc. Lista B.

Acid acetilsalicilic (Aspirina, Acidum acetilsalicilic)

O substanță cristalină albă, ușor solubilă în apă, foarte solubilă în alcool și soluții alcaline. Această substanță se obține prin reacția acidului salicilic cu anhidrida acetică:

Acidul acetilsalicilic este utilizat pe scară largă ca medicament - antipiretic, analgezic și antiinflamator de mai bine de 100 de ani.

Salicilat de fenil (salol, Phenylii salicylas)

Cunoscut și ca ester fenilic al acidului salicilic (Figura 5).

Orez. 6 Schema de obținere a salicilatului de fenil.

Salolul este un antiseptic, care se descompune în conținutul alcalin al intestinului, eliberând acid salicilic și fenol. Acidul salicilic are efect antipiretic și antiinflamator, fenolul este activ împotriva microflorei intestinale patogene. Are un anumit efect uroantiseptic. În comparație cu medicamentele antimicrobiene moderne, salicilatul de fenil este mai puțin activ, dar are toxicitate scăzută, nu irită mucoasa gastrică și nu provoacă disbacterioză sau alte complicații ale terapiei antimicrobiene.

Difenhidramină (Difenhidramină, Dimedrolum)

O altă denumire: clorhidrat de 2-dimetilaminoetil eter benzhidrol). Difenhidramina se prepară prin reacția clorhidratului de benzhidrol și clorură de dimetilaminoetil în prezență de alcali. Baza rezultată este transformată în clorhidrat prin acțiunea acidului clorhidric.

Are efecte antihistaminice, antialergice, antiemetice, hipnotice și anestezice locale.

Vitamine

Palmitatul de vitamina A (Retinyl palmitat) este un ester al retinolului și acidului palmitic. Este un regulator al proceselor de keratinizare. Ca urmare a utilizării produselor care îl conțin, densitatea și elasticitatea pielii cresc.

Vitamina B15 (acidul pangamic) este un ester al acidului gluconic și al dimetilglicinei. Participă la biosinteza colinei, metioninei și creatinei ca sursă de grupări metil. pentru tulburări circulatorii.

Vitamina E (acetat de tocoferol) este un antioxidant natural care previne fragilitatea vasculară. O componentă esențială solubilă în grăsimi pentru corpul uman, vine în principal ca parte a uleiurilor vegetale. Normalizează funcția de reproducere; previne dezvoltarea aterosclerozei, modificări degenerative-distrofice ale mușchilor inimii și mușchilor scheletici.

Grăsimile sunt amestecuri de esteri formate din alcoolul trihidroxilic glicerol și acizi grași superiori. Formula generală a grăsimilor:

Numele comun pentru astfel de compuși este trigliceride sau triacilgliceroli, unde acil este un rest de acid carboxilic -C(O)R. Acizii carboxilici care alcătuiesc grăsimile au de obicei un lanț de hidrocarburi cu 9-19 atomi de carbon.

Grăsimile animale (unt de vacă, miel, untură) sunt substanțe plastice, fuzibile. Grăsimile vegetale (măsline, semințe de bumbac, ulei de floarea soarelui) sunt lichide vâscoase. Grăsimile animale constau în principal dintr-un amestec de gliceride de acid stearic și palmitic (Fig. 9A, 9B).

Uleiurile vegetale conțin gliceride ale acizilor cu o lungime a lanțului de carbon puțin mai scurtă: acid lauric C11H23COOH și acid miristic C13H27COOH. (ca și acizii stearic și palmitic, aceștia sunt acizi saturați). Astfel de uleiuri pot fi păstrate în aer pentru o lungă perioadă de timp fără a-și schimba consistența și, prin urmare, sunt numite neuscare. În schimb, uleiul din semințe de in conține gliceridă nesaturată de acid linoleic (Figura 9B).

Când este aplicat într-un strat subțire la suprafață, un astfel de ulei se usucă sub influența oxigenului atmosferic în timpul polimerizării de-a lungul legăturilor duble și se formează o peliculă elastică care este insolubilă în apă și solvenți organici. Uleiul natural de uscare este fabricat din ulei de in. Grăsimile animale și vegetale sunt, de asemenea, folosite în producția de lubrifianți.

Orez. 9 (A, B, C)

9. Obținerea de săpun

Grăsimile, ca esteri, se caracterizează printr-o reacție reversibilă de hidroliză catalizată de acizi minerali. Cu participarea alcalinelor (sau carbonaților metalelor alcaline), hidroliza grăsimilor are loc ireversibil. Produsele în acest caz sunt săpunuri - săruri ale acizilor carboxilici superiori și ale metalelor alcaline.

Sărurile de sodiu sunt săpunuri solide, sărurile de potasiu sunt săpunuri lichide. Reacția de hidroliză alcalină a grăsimilor și, în general, a tuturor esterilor, se mai numește și saponificare.

Saponificarea grăsimilor poate apărea și în prezența acidului sulfuric (saponificarea acidului). Aceasta produce glicerol și acizi carboxilici superiori. Acestea din urmă sunt transformate în săpunuri prin acțiunea alcalinelor sau a sifonului.

Materiile prime pentru producerea săpunului sunt uleiurile vegetale (floarea soarelui, semințe de bumbac etc.), grăsimile animale, precum și hidroxidul de sodiu sau soda. Uleiurile vegetale sunt hidrogenate preliminar, adică. sunt transformate în grăsimi solide. Se folosesc și înlocuitori de grăsimi - acizi grași carboxilici sintetici cu o greutate moleculară mare.

Producția de săpun necesită cantități mari de materii prime, așa că sarcina este de a obține săpun din produse nealimentare. Acizii carboxilici necesari producerii sapunului sunt obtinuti prin oxidarea parafinei. Prin neutralizarea acizilor care conțin de la 10 la 16 atomi de carbon pe moleculă se obține săpun de toaletă, iar din acizi care conțin de la 17 la 21 atomi de carbon se obține săpun de rufe și săpun de uz tehnic. Atât săpunul sintetic, cât și săpunul din grăsimi nu se curăță bine în apă dură. Prin urmare, împreună cu săpunul din acizi sintetici, detergenții sunt produși din alte tipuri de materii prime, de exemplu, din sulfați de alchil - săruri ale esterilor alcoolilor superiori și acidului sulfuric.

10. Grăsimi în gătit și produse farmaceutice

Salomas este o grăsime solidă, un produs al hidrogenării floarea soarelui, arahide, nucă de cocos, miez de palmier, soia, semințe de bumbac, precum și ulei de rapiță și ulei de balenă. Untura alimentară este folosită pentru producerea de produse din margarină, produse de cofetărie și produse de panificație.

În industria farmaceutică pentru fabricarea medicamentelor (ulei de pește în capsule), ca bază pentru unguente, supozitoare, creme, emulsii.

Concluzie

Esterii sunt utilizați pe scară largă în industria tehnică, alimentară și farmaceutică. Produsele și produsele acestor industrii sunt utilizate pe scară largă de oameni în viața de zi cu zi. Oamenii sunt expuși la esteri prin consumul anumitor alimente și medicamente, folosind parfumuri, îmbrăcăminte din anumite țesături și anumite insecticide, săpunuri și produse chimice de uz casnic.

Unii reprezentanți ai acestei clase de compuși organici sunt siguri, alții necesită o utilizare limitată și prudență atunci când sunt utilizați.

În general, putem concluziona că esterii ocupă o poziție puternică în multe domenii ale vieții umane.

Lista surselor utilizate

1. Kartsova A.A. Cucerirea materiei. Chimie organică: manual - Sankt Petersburg: Khimizdat, 1999. --272 p.

2. Pustovalova L.M. Chimie organica. -- Rostov n/d: Phoenix, 2003 -- 478 p.

3. http://ru.wikipedia.org

4. http://files.school-collection.edu.ru

5. http://www.ngpedia.ru

6. http://www.xumuk.ru

7. http://www.ximicat.com

Postat pe Allbest.ru

Documente similare

Metode de producere a esterilor. Principalele produse și aplicații ale esterilor. Condiții pentru reacția de esterificare a acizilor organici cu alcooli. Catalizatori de proces. Caracteristici ale designului tehnologic al unității de reacție de esterificare.

rezumat, adăugat 27.02.2009


Metode de preparare, proprietăți fizice, semnificație biologică și metode de sinteză a eterilor. Exemple de esteri, proprietățile lor chimice și fizice. Metode de preparare: eter, interacțiunea anhidridelor cu alcooli sau săruri cu halogenuri de alchil.

prezentare, adaugat 10.06.2015


Clasificare, proprietăți, distribuție în natură, principala metodă de obținere a esterilor acizilor carboxilici prin alchilarea sărurilor acestora cu halogenuri de alchil. Reacții de esterificare și transesterificare. Prepararea, reducerea și hidroliza esterilor (esterilor).

prelegere, adăugată la 02/03/2009


Definiția generală a esterilor acizilor carboxilici alifatici. Proprietati fizice si chimice. Metode de obţinere a esterilor. Reacția de esterificare și etapele acesteia. Caracteristicile aplicației. Efect toxic. Acilarea alcoolilor cu halogenuri acide.

rezumat, adăugat 22.05.2016


Descoperirea esterilor de către descoperitorul, academicianul rus Vyacheslav Evgenievich Tișcenko. Izomerie structurală. Formula generală a esterilor, clasificarea și compoziția acestora, aplicarea și prepararea. Lipide (grăsimi), proprietățile lor. Compoziția ceară de albine.

prezentare, adaugat 19.05.2014


Nomenclatura esterilor. Clasificarea și compoziția esterilor bazici. Proprietăți chimice de bază, producția și utilizarea acetatului de butil, benzoaldehidă, anisaldehidă, acetoină, limonen, aldehidă de căpșuni, formiat de etil.

prezentare, adaugat 20.05.2013


Istoria descoperirii derivaților de acid carboxilic în care atomul de hidrogen al grupării carboxil este înlocuit cu un radical de hidrocarbură. Nomenclatura și izomeria, clasificarea și compoziția esterilor. Proprietățile lor fizice și chimice, metodele de producție.

prezentare, adaugat 14.09.2014


Studiul proprietăților fizice ale esterilor, care sunt larg răspândite în natură și își găsesc, de asemenea, aplicarea în tehnologie și industrie. Esteri ai acizilor carboxilici superiori și ai alcoolilor monobazici superiori (ceruri). Proprietățile chimice ale grăsimilor.

prezentare, adaugat 29.03.2011


Proprietățile acetatului de izoamil. Aplicare practică ca solvent în diverse industrii. Procedura de sinteză (acid acetic și acetat de sodiu). Reacția de esterificare și hidroliza esterilor. Mecanismul reacției de esterificare.

lucrare de curs, adăugată 17.01.2009


Clase principale de compuși organici care conțin oxigen. Metode de obținere a eterilor. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor. Sinteza eterilor după Williamson. Prepararea eterilor simetrici din alcooli primari neramificati.

Dacă acidul inițial este polibazic, atunci este posibilă formarea fie a esterilor plini - toate grupările HO sunt înlocuite, fie a esterilor acizilor - substituție parțială. Pentru acizii monobazici sunt posibili numai esteri plini (Fig. 1).

Orez. 1. EXEMPLE DE ESTERI pe bază de acid anorganic și carboxilic

Nomenclatura esterilor.

Denumirea este creată după cum urmează: mai întâi este indicată grupa R atașată acidului, apoi numele acidului cu sufixul „at” (ca și în denumirile sărurilor anorganice: carbon la nitrat de sodiu la crom). Exemple din Fig. 2

Orez. 2. NUMELE DE ESTERI. Fragmentele de molecule și fragmentele corespunzătoare de nume sunt evidențiate în aceeași culoare. Esterii sunt de obicei considerați ca produse de reacție între un acid și un alcool; de exemplu, propionatul de butii poate fi considerat ca rezultat al reacției dintre acidul propionic și butanol.

Dacă utilizați trivial ( cm. NUMELE TRIVIALE DE SUBSTANȚE) numele acidului inițial, apoi numele compusului include cuvântul „ester”, de exemplu, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - esterul amilic al acidului butiric.

Clasificarea și compoziția esterilor.

Dintre esterii studiați și utilizați pe scară largă, majoritatea sunt compuși derivați din acizi carboxilici. Esterii pe bază de acizi minerali (anorganici) nu sunt atât de diverși, deoarece clasa acizilor minerali este mai puțin numeroasă decât acizii carboxilici (varietatea compușilor este unul dintre caracteristicile chimiei organice).

Când numărul de atomi de C din acidul carboxilic și alcoolul original nu depășește 6-8, esterii corespunzători sunt lichide uleioase incolore, cel mai adesea cu un miros fructat. Ele formează un grup de esteri de fructe. Dacă un alcool aromatic (care conține un nucleu aromatic) este implicat în formarea unui ester, atunci astfel de compuși, de regulă, au un miros floral mai degrabă decât fructat. Toți compușii din acest grup sunt practic insolubili în apă, dar ușor solubili în majoritatea solvenților organici. Acești compuși sunt interesanți datorită gamei lor largi de arome plăcute (Tabelul 1); unii dintre ei au fost mai întâi izolați din plante și ulterior sintetizati artificial.

Masa 1. NIȚI ESTERI, având o aromă fructată sau florală (fragmentele alcoolilor originali în formula compusă și în denumire sunt evidențiate cu caractere aldine)
Formula ester	Nume	Aromă
CH 3 COO C4H9	Butil acetat	pară
C3H7COO CH 3	Metil Ester al acidului butiric	măr
C3H7COO C2H5	Etil Ester al acidului butiric	ananas
C4H9COO C2H5	Etil	purpuriu
C4H9COO C5H11	Isoamil ester al acidului izovaleric	banană
CH 3 COO CH2C6H5	Benzil acetat	iasomie
C6H5COO CH2C6H5	Benzil benzoat	floral

Când dimensiunea grupelor organice incluse în esteri crește la C 15–30, compușii capătă consistența unor substanțe plastice, ușor de înmuiat. Acest grup se numește ceară; de obicei sunt inodore. Ceara de albine conține un amestec de diverși esteri; unul dintre componentele cerii, care a fost izolată și determinată compoziția sa, este esterul miricilic al acidului palmitic C 15 H 31 COOC 31 H 63. Ceara chinezească (un produs al excreției de coșenilă - insecte din Asia de Est) conține ester cerilic al acidului cerotic C 25 H 51 COOC 26 H 53. În plus, cerurile conțin și acizi carboxilici liberi și alcooli, care includ grupe organice mari. Cerurile nu sunt umezite de apă și sunt solubile în benzină, cloroform și benzen.

Al treilea grup este grăsimile. Spre deosebire de cele două grupe anterioare bazate pe alcooli monohidroxilici ROH, toate grăsimile sunt esteri formați din alcoolul trihidroxilic glicerol HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Acizii carboxilici care formează grăsimile au de obicei un lanț de hidrocarburi cu 9-19 atomi de carbon. Grăsimile animale (unt de vacă, miel, untură) sunt substanțe plastice, fuzibile. Grăsimile vegetale (măsline, semințe de bumbac, ulei de floarea soarelui) sunt lichide vâscoase. Grăsimile animale constau în principal dintr-un amestec de gliceride de acid stearic și palmitic (Fig. 3A, B). Uleiurile vegetale conțin gliceride ale acizilor cu o lungime a lanțului de carbon puțin mai scurtă: C 11 H 23 COOH lauric și C 13 H 27 COOH miristic. (ca și acizii stearic și palmitic, aceștia sunt acizi saturați). Astfel de uleiuri pot fi păstrate în aer pentru o lungă perioadă de timp fără a-și schimba consistența și, prin urmare, sunt numite neuscare. În schimb, uleiul din semințe de in conține gliceridă nesaturată de acid linoleic (Figura 3B). Când este aplicat într-un strat subțire la suprafață, un astfel de ulei se usucă sub influența oxigenului atmosferic în timpul polimerizării de-a lungul legăturilor duble și se formează o peliculă elastică care este insolubilă în apă și solvenți organici. Uleiul natural de uscare este fabricat din ulei de in.

Orez. 3. Gliceride ale acidului stearic și palmitic (A și B)– componente ale grăsimii animale. Glicerida acidului linoleic (B) este o componentă a uleiului de semințe de in.

Esterii acizilor minerali (alchil sulfați, alchil borați care conțin fragmente de alcooli inferiori C 1–8) sunt lichide uleioase, esterii alcoolilor superiori (începând de la C 9) sunt compuși solizi.

Proprietățile chimice ale esterilor.

Cea mai caracteristică a esterilor acizilor carboxilici este scindarea hidrolitică (sub influența apei) a legăturii esterice; într-un mediu neutru, aceasta se desfășoară lent și se accelerează vizibil în prezența acizilor sau bazelor, deoarece Ionii H + și HO – catalizează acest proces (Fig. 4A), ionii hidroxil acționând mai eficient. Hidroliza în prezența alcaline se numește saponificare. Dacă luați o cantitate de alcali suficientă pentru a neutraliza tot acidul format, atunci are loc saponificarea completă a esterului. Acest proces se desfășoară la scară industrială, iar glicerolul și acizii carboxilici superiori (C 15–19) se obțin sub formă de săruri de metale alcaline, care sunt săpunul (Fig. 4B). Fragmentele de acizi nesaturați conținute în uleiurile vegetale, ca orice compuși nesaturați, pot fi hidrogenate, hidrogenul se atașează de legături duble și se formează compuși similari grăsimilor animale (Fig. 4B). Prin această metodă, grăsimile solide sunt produse industrial pe bază de ulei de floarea soarelui, soia sau porumb. Margarina este făcută din produse de hidrogenare a uleiurilor vegetale amestecate cu grăsimi animale naturale și diverși aditivi alimentari.

Principala metodă de sinteză este interacțiunea unui acid carboxilic și a unui alcool, catalizată de acid și însoțită de eliberarea de apă. Această reacție este opusă celei prezentate în fig. 3A. Pentru ca procesul să meargă în direcția dorită (sinteza esterului), apa este distilată (distilată) din amestecul de reacție. Prin studii speciale folosind atomi marcați, s-a putut stabili că în timpul procesului de sinteză, atomul de O, care face parte din apa rezultată, este desprins de acid (marcat cu un cadru punctat roșu), și nu de alcool ( opțiunea nerealizată este evidențiată cu un cadru punctat albastru).

Folosind aceeași schemă, se obțin esteri ai acizilor anorganici, de exemplu, nitroglicerină (Fig. 5B). În loc de acizi, pot fi utilizate cloruri acide, metoda este aplicabilă atât pentru acizii carboxilici (Fig. 5C), cât și pentru acizii anorganici (Fig. 5D).

Interacțiunea sărurilor acidului carboxilic cu halogenurile de RCl duce, de asemenea, la esteri (Fig. 5D), reacția este convenabilă prin faptul că este ireversibilă - sarea anorganică eliberată este imediat îndepărtată din mediul de reacție organic sub formă de precipitat.

Utilizarea esterilor.

Formiatul de etil HCOOC 2 H 5 și acetatul de etil H 3 COOC 2 H 5 sunt utilizați ca solvenți pentru lacuri celulozice (pe bază de nitroceluloză și acetat de celuloză).

Esterii pe bază de alcooli inferiori și acizi (Tabelul 1) sunt utilizați în industria alimentară pentru a crea esențe de fructe, iar esterii pe bază de alcooli aromatici în industria parfumurilor.

Lubrifianții, compozițiile de impregnare pentru hârtie (hârtie cerată) și piele sunt fabricate din ceară; acestea sunt, de asemenea, incluse în cremele cosmetice și unguentele medicinale.

Grăsimile, împreună cu carbohidrații și proteinele, alcătuiesc un set de alimente necesare nutriției; fac parte din toate celulele vegetale și animale; în plus, atunci când se acumulează în organism, joacă rolul unei rezerve de energie. Datorită conductibilității sale termice scăzute, stratul de grăsime protejează bine animalele (în special animalele marine - balene sau morse) de hipotermie.

Grăsimile animale și vegetale sunt materii prime pentru producerea acizilor carboxilici superiori, a detergenților și a glicerolului (Fig. 4), utilizate în industria cosmetică și ca componentă a diverșilor lubrifianți.

Nitroglicerina (Fig. 4) este un medicament binecunoscut și exploziv, baza dinamitei.

Uleiurile uscate sunt fabricate din uleiuri vegetale (Fig. 3), care formează baza vopselelor în ulei.

Esterii acidului sulfuric (Fig. 2) sunt utilizați în sinteza organică ca reactivi de alchilare (introducerea unei grupări alchil într-un compus), iar esterii acidului fosforic (Fig. 5) sunt utilizați ca insecticide, precum și aditivi la uleiurile lubrifiante.

Mihail Levitsky

Esteri. Printre derivații funcționali ai acizilor, un loc special îl ocupă esterii - derivați ai acizilor în care atomul de hidrogen din grupa carboxil este înlocuit cu un radical de hidrocarbură. Formula generală a esterilor

unde R și R" sunt radicali hidrocarburi (în esterii acidului formic R este un atom de hidrogen).

Nomenclatură și izomerie. Denumirile de esteri sunt derivate din numele radicalului de hidrocarbură și numele acidului, în care sufixul -am este folosit în locul terminației -ova, de exemplu:

Esterii se caracterizează prin trei tipuri de izomerie:

• 1. Izomeria lanțului de carbon începe la reziduul de acid cu acid butanoic, la reziduul de alcool cu ​​alcool propilic, de exemplu, izobutirat de etil, acetatul de propil și acetatul de izopropil sunt izomeri la butiratul de etil.
• 2. Izomeria poziţiei grupării esterice --CO--O--. Acest tip de izomerie începe cu esteri ale căror molecule conțin cel puțin 4 atomi de carbon, cum ar fi acetatul de etil și propionatul de metil.
• 3. Izomeria interclaselor, de exemplu, acidul propanoic este izomer la acetatul de metil.

Pentru esterii care conțin un acid nesaturat sau un alcool nesaturat, sunt posibile încă două tipuri de izomerie: izomeria poziției legăturii multiple și izomeria cis-, trans.

Proprietățile fizice ale esterilor. Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor sunt lichide volatile, insolubile în apă. Multe dintre ele au un miros plăcut. De exemplu, butiratul de butil miroase a ananas, acetatul de izoamil miroase a pere etc.

Esterii acizilor grași superiori și alcoolilor sunt substanțe ceroase, inodore și insolubile în apă.

Proprietățile chimice ale esterilor. 1. Reacție de hidroliză sau saponificare. Deoarece reacția de esterificare este reversibilă, prin urmare, în prezența acizilor, are loc reacția de hidroliză inversă:

Reacția de hidroliză este catalizată și de alcalii; în acest caz, hidroliza este ireversibilă, deoarece acidul și alcaliul rezultat formează o sare:

• 2. Reacția de adiție. Esterii care conțin un acid nesaturat sau alcool sunt capabili de reacții de adiție.
• 3. Reacția de recuperare. Reducerea esterilor cu hidrogen are ca rezultat formarea a doi alcooli:

4. Reacția de formare a amidelor. Sub influența amoniacului, esterii sunt transformați în amide acide și alcooli:

17. Structură, clasificare, izomerie, nomenclatură, metode de preparare, proprietăți fizice, proprietăți chimice ale aminoacizilor

Aminoacizii (acizi aminocarboxilici) sunt compuși organici a căror moleculă conține simultan grupări carboxil și amină.

Aminoacizii pot fi considerați derivați ai acizilor carboxilici în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări amine.

Aminoacizii sunt substanțe cristaline incolore, foarte solubile în apă. Multe dintre ele au un gust dulce. Toți aminoacizii sunt compuși amfoteri; ei pot prezenta atât proprietăți acide datorită prezenței grupării carboxil --COOH în moleculele lor, cât și proprietăți bazice datorate grupării amino --NH2. Aminoacizii interacționează cu acizi și alcalii:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (sare clorhidrat de glicină)

NH2--CH2--COOH + NaOH > H2O + NH2--CH2--COONa (sare de glicină de sodiu)

Datorită acestui fapt, soluțiile de aminoacizi în apă au proprietățile soluțiilor tampon, adică. sunt în stare de săruri interne.

NH2--CH2COOH N + H3--CH2COO-

Aminoacizii pot suferi de obicei toate reacțiile caracteristice acizilor carboxilici și aminelor.

Esterificare:

NH2--CH2--COOH + CH3OH > H2O + NH2--CH2--COOCH3 (ester metilic al glicinei)

O caracteristică importantă a aminoacizilor este capacitatea lor de a se policondensa, ceea ce duce la formarea de poliamide, inclusiv peptide, proteine, nailon și nailon.

Reacția de formare a peptidelor:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Punctul izoelectric al unui aminoacid este valoarea pH-ului la care proporția maximă de molecule de aminoacid are sarcină zero. La acest pH, aminoacidul este cel mai puțin mobil în câmpul electric, iar această proprietate poate fi folosită pentru a separa aminoacizii, precum și proteinele și peptidele.

Un zwitterion este o moleculă de aminoacid în care gruparea amino este reprezentată ca -NH3+ și gruparea carboxi este reprezentată ca -COO? . O astfel de moleculă are un moment dipol semnificativ cu sarcină netă zero. Din astfel de molecule sunt construite cristalele majorității aminoacizilor.

Unii aminoacizi au mai multe grupări amino și grupări carboxil. Pentru acești aminoacizi este dificil să vorbim despre vreun zwitterion specific.

Majoritatea aminoacizilor pot fi obținuți prin hidroliza proteinelor sau ca rezultat al reacțiilor chimice:

CH3COOH + CI2+ (catalizator) > CH2CICOOH + HCI; CH2ClCOOH + 2NH3 > NH2 --CH2COOH + NH4Cl

Eteri (alcanoxizi) pot fi considerați compuși formați prin înlocuirea ambilor atomi de hidrogen ai unei molecule de apă cu doi radicali alchil sau înlocuirea unui alcool hidroxil cu un radical alchil.

Izomerie și nomenclatură. Formula generală a eterilor este ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) sau C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, unde nk (R 1  OR 2) (II). Aceștia din urmă sunt adesea numiți eteri mixți, deși (I) este un caz special pentru (II).

Eterii sunt izomeri pentru alcooli (izomerie de grup funcțional). Iată exemple de astfel de conexiuni:

H3C  DESPRE  CH3dimetil eter; C2H5OH alcool etilic;

H5C2  DESPRE  C2H5 dietil eter; C4H9OH alcool butilic;

H5C2  DESPRE  C3H7 etilpropil eter; C5H11OH alcool amilic.

În plus, izomeria scheletului de carbon este comună pentru eteri (eter metil-propilic și eter metil-izopropilic). Eterii activi optic sunt puțini la număr.

Metode de preparare a eterilor

1. Interacțiunea derivaților de halogen cu alcoolați (reacția Williamson).

C2H5ANa+I  C2H5H5C2  DESPRE  C2H5 +Nal

2. Deshidratarea alcoolilor in prezenta ionilor de hidrogen ca catalizatori.

2C2H5OHH5C2  DESPRE  C2H5

3. Reacție parțială pentru a produce dietil eter.

P primul stagiu:

ÎN a doua faza:

Proprietățile fizice ale eterilor

Primii doi reprezentanți cei mai simpli - eteri dimetil și metil etilic - sunt gaze în condiții normale, toate celelalte sunt lichide. Punctul lor de fierbere este mult mai mic decât alcoolii corespunzători. Astfel, punctul de fierbere al etanolului este 78,3C, iar H 3 COCH 3 este 24C, respectiv (C 2 H 5) 2O este 35,6C. Faptul este că eterii nu sunt capabili să formeze legături moleculare de hidrogen și, în consecință, să asocieze molecule.

Proprietățile chimice ale eterilor

1. Interacțiunea cu acizii.

(C 2 H 5) 2 O + HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

Eterul joacă rolul unei baze.

2. Acidoliza – interacțiune cu acizi tari.

H5C2  DESPRE  C 2 H 5 + 2H 2 SO 4 2C 2 H 5 OSO 3 H

acid etilsulfuric

H5C2  DESPRE  C2H5+HIC2H5OH+ C2H5I

3. Interacțiunea cu metalele alcaline.

H5C2  DESPRE  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

Reprezentanți individuali

Eterul etilic (eter dietilic) este un lichid transparent incolor, ușor solubil în apă. Se amestecă cu alcool etilic în orice proporție. T pl =116,3С, presiunea vaporilor saturați 2,6610 4 Pa ​​​​(2,2С) și 5,3210 4 Pa ​​​​(17,9С). Constanta crioscopică este 1,79, constanta ebulioscopică este 1,84. Temperatura de aprindere este de 9,4С, formează un amestec exploziv cu aerul la 1,71 vol. % (limita inferioară) – 48,0 vol. % (Limita superioară). Provoacă umflarea cauciucului. Folosit pe scară largă ca solvent, în medicină (anestezie prin inhalare), dependență de om, otrăvitor.

Esteri ai acizilor carboxilici Prepararea esterilor acizilor carboxilici

1. Esterificarea acizilor cu alcooli.

Acidul hidroxil este eliberat în apă, în timp ce alcoolul eliberează doar un atom de hidrogen. Reacția este reversibilă; aceiași cationi catalizează reacția inversă.

2. Interacțiunea anhidridelor acide cu alcoolii.

3. Interacțiunea halogenurilor acide cu alcoolii.

Unele proprietăți fizice ale esterilor sunt prezentate în Tabelul 12.

Tabelul 12

Unele proprietăți fizice ale unui număr de esteri

	Structura radicală	Nume			Densitate
		formiat de metil
		formiat de etil
		acetat de metil
		acetat etilic
		acetat de n-propil
		acetat de n-butil

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor simpli sunt lichide cu un miros de fructe răcoritor. Folosit ca agenți de aromatizare pentru prepararea băuturilor. Mulți eteri (acetat de etil, acetat de butii) sunt folosiți pe scară largă ca solvenți, în special pentru lacuri.

Cei mai importanți reprezentanți ai esterilor sunt grăsimile.

Grăsimi, uleiuri

Grasimi- aceștia sunt esteri ai glicerolului și monoatomici superioare. Denumirea generală a unor astfel de compuși este trigliceride sau triacilgliceroli, unde acil este un rest de acid carboxilic -C(O)R. Compoziția trigliceridelor naturale include reziduuri de acizi saturați (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) și nesaturați (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH). Acizii carboxilici mai mari care fac parte din grăsimi au întotdeauna un număr par de atomi de carbon (C 8 - C 18) și un reziduu de hidrocarbură neramificată. Grăsimile și uleiurile naturale sunt amestecuri de gliceride ale acizilor carboxilici superiori.

Compoziția și structura grăsimilor pot fi reflectate de formula generală:

Esterificarea- reacția de formare a esterilor.

Compoziția grăsimilor poate include reziduuri de acizi carboxilici atât saturați, cât și nesaturați în diferite combinații.

În condiții normale, grăsimile care conțin reziduuri de acizi nesaturați sunt cel mai adesea lichide. Ei sunt numiti, cunoscuti uleiuri. Practic, acestea sunt grăsimi de origine vegetală – uleiuri de semințe de in, cânepă, floarea soarelui și alte uleiuri (cu excepția uleiurilor de palmier și de cocos – solide în condiții normale). Mai puțin frecvente sunt grăsimile lichide de origine animală, cum ar fi uleiul de pește. Majoritatea grăsimilor naturale de origine animală în condiții normale sunt substanțe solide (cu punct de topire scăzut) și conțin în principal reziduuri de acizi carboxilici saturați, de exemplu, grăsimea de miel.
Compoziția grăsimilor determină proprietățile lor fizice și chimice.

Proprietățile fizice ale grăsimilor

Grăsimile sunt insolubile în apă, nu au un punct de topire clar și cresc semnificativ în volum atunci când sunt topite.

Starea agregată a grăsimilor este solidă, acest lucru se datorează faptului că grăsimile conțin reziduuri de acizi saturați, iar moleculele de grăsime sunt capabile de ambalare densă. Compoziția uleiurilor include reziduuri de acizi nesaturați în configurația cis, prin urmare ambalarea densă a moleculelor este imposibilă, iar starea de agregare este lichidă.

Proprietățile chimice ale grăsimilor

Grăsimile (uleiuri) sunt esteri și se caracterizează prin reacții esterice.

Este clar că pentru grăsimile care conțin reziduuri de acizi carboxilici nesaturați, toate reacțiile compușilor nesaturați sunt caracteristice. Ele decolorează apa cu brom și intră în alte reacții de adiție. Cea mai importantă reacție din punct de vedere practic este hidrogenarea grăsimilor. Esterii solizi se obțin prin hidrogenarea grăsimilor lichide. Această reacție stă la baza producției de margarină - o grăsime solidă din uleiurile vegetale. În mod convențional, acest proces poate fi descris prin ecuația reacției:

Toate grăsimile, ca și alți esteri, sunt supuse hidrolizei:

Hidroliza esterilor este o reacție reversibilă. Pentru a asigura formarea produselor de hidroliză, se efectuează într-un mediu alcalin (în prezența alcalinelor sau Na 2 CO 3). În aceste condiții, hidroliza grăsimilor are loc reversibil și duce la formarea sărurilor acizilor carboxilici, care se numesc. grăsimile dintr-un mediu alcalin se numesc saponificarea grăsimilor.

Când grăsimile sunt saponificate, se formează glicerină și săpunuri - săruri de sodiu și potasiu ale acizilor carboxilici superiori:

Saponificarea– hidroliza alcalină a grăsimilor, producerea de săpun.

Săpun– amestecuri de săruri de sodiu (potasiu) ale acizilor carboxilici saturati superioare (săpun de sodiu - solid, săpun de potasiu - lichid).

Săpunurile sunt agenți tensioactivi (abreviați ca surfactanți, detergenți). Efectul detergent al săpunului se datorează faptului că săpunul emulsionează grăsimile. Săpunurile formează micelii cu poluanți (relativ, acestea sunt grăsimi cu diverse incluziuni).

Partea lipofilă a moleculei de săpun se dizolvă în contaminant, iar partea hidrofilă ajunge pe suprafața micelei. Miceliile sunt încărcate în același mod, prin urmare se resping, iar poluantul și apa se transformă într-o emulsie (practic, este apă murdară).

Săpunul apare și în apă, ceea ce creează un mediu alcalin.

Săpunurile nu pot fi folosite în apă dură sau de mare, deoarece stearații de calciu (magneziu) rezultați sunt insolubili în apă.